В середине октября 1848 года Гоголь возвращается в Москву, вновь живет у Погодина на Девичьем поле, но отношения между ними начали портиться еще несколько лет назад, когда Погодин настойчиво, но бесполезно просил его печататься в своем журнале «Москвитянин».
В конце декабре 1848 года Гоголь переезжает к графу А. П. Толстому на Никитский бульвар. Он теперь постоянно занимается восстановлением и переделкой второго тома «Мертвых душ». Все чаще впадает в мистическое и меланхолическое настроение, страдая этими недугами с каждым годом все более.
В мае 1849 года Гоголь постоянно жалуется на «тяжелое расстройство нервическое», увеличившееся «от некоторых душевных огорчений». Молва о помешательстве писателя постепенно воцаряется в московском обществе. Поговаривали, что Николай Васильевич окончательно отрекся от литературного призвания, постоянно постится, живет как монах, ничего не читает, кроме Библии.
В июле 1849 года Гоголь посетил Калугу по приглашению своей давней приятельницы А. О. Смирновой-Россет, жены губернатора края. Его поместили во флигеле загородного губернаторского дома. Калужский чиновник Лев Иванович Арнольди, поселившийся рядом, вспоминал: «По утрам Гоголь запирался у себя, что-то писал, всегда стоя, потом гулял по саду один и являлся в гостиную перед самым обедом… Иногда Гоголь поражал меня своими странностями. Вдруг является к обеду в ярких желтых панталонах и в жилете светло-голубого, бирюзового цвета; иногда же оденется весь в черное, даже спрячет воротничок рубашки и волосы не причесывает, а на другой день, опять без всякой причины, явится в платье ярких цветов, приглаженный, откроет белую, как снег, рубашку, развесит золотую цепь по жилету и весь смотрит каким-то именинником».
После обеда Николай Васильевич часто бросал литературную работу и часами шатался по улицам Калуги, заглядывал в Гостиный двор, книжные лавки и многочисленные магазинчики, знакомился и беседовал с купцами и лавочниками. В конце июля возвратился в Москву. Часто навещает Аксаковых в их подмосковном имении Абрамцево. В эту зиму он, как обычно, не уехал в теплые края, а остался в Москве.
Весной 1850 года Гоголь через Веневитиновых делает предложение Анне Виельгорской и получает отказ. Всю жизнь он так и прожил аскетом, имея с женщинами лишь целомудренные братские отношения (включая и Александру Смирнову-Россет, которую некоторые современники считали возлюбленной писателя). Отказ дочери известного музыканта Михаила Виельгорского потряс Гоголя не столько из-за любви к Анечке, сколько из-за уязвленного самолюбия. Других попыток устроить семейную жизнь ни раньше, ни позже он не предпринимал.