Наиболее сложный вопрос, связанный со свободой воли, – противоречие между этой свободой и божественным предопределением. Бог является неизменной причиной всех вещей и движений. Также Он обладает вечным и необходимым познанием всякой вещи. Можно ли в таком случае вообще говорить о существовании случайных, контингентных событий в мире, в том числе актов свободной воли? Однако Бог, будучи благим, стремится сотворить сложный и многообразный мир. В таком мире следует допустить различные регионы бытия, обладающие разными степенями совершенства. И наряду с необходимыми вещами вроде движения планет допускаются и многообразные регионы, где случаются контингентные события. Такой мир является более совершенным, чем стоический мир, в котором все подчинено строгому детерминизму. Он является не механизмом, но скорее живым существом, а в совершенном живом существе каждый орган должен служить целому, а не быть самостоятельным совершенством. Глаз – самый перкрасный и совершенный орган, но животное, состоящее из одних глаз, выглядело бы просто чудовищным. Особым украшением мира являются существа, наделенные свободной волей. Без них мир потерял бы смысл, распался. Поэтому Бог не приводит в движение волю, жестко детерминируя ее. Ведь Бог является причиной движения во всех вещах согласно их природе (в легких вещах – так, чтобы они перемещались вверх, а в тяжелых – вниз), и «лишать вещи их собственных действий – это значит препятствовать благости Бога». Воля также приводится в движение Богом согласно ее природе, не по необходимости, но таким образом, который неопределенно относится ко многим различным вещам. Таким образом, предопределение как раз и заключается в том, что Бог делает некоторые вещи контингентными или свободными. И коль скоро божественному предопределению ничто не может препятствовать, то ничто не может препятствовать и существованию в мире свободных деятелей. С другой стороны, конечная цель каждого существа – достигнуть сходства с Богом, «поэтому противоречило бы предопределению отнимать у существа то, посредством чего оно достигает божественного сходства. Но добровольный деятель достигает божественного сходства, действуя свободно, поскольку Бог обладает свободной волей» (Сумма против язычников, III, 73).
Другой сложный парадокс связан с божественным познанием. Бог знает все, что было, есть и будет. Таким образом, если человек размышляет, сидеть ему или стоять, Бог уже в этот момент безошибочно видит еще не совершенный выбор. Фома Аквинский строит модель божественного знания на примере нашего познания (этот пример он заимствует у Боэция). Предположим, мы смотрим с возвышения на идущих по дороге людей. Они могут повернуть налево или направо, это их свободный выбор. Но если мы уже увидели, что человек повернул налево, становится ли тем самым необходимым тот выбор, который человек совершил за мгновение до этого? То, что человек сейчас идет по левой дороге, это необходимый факт, но отсюда не следует, что он был необходимым до того, как выбор был сделан.