Хьюз предупреждал полицию после ареста, что собирается бежать из тюрьмы, и он не шутил. Уже через полтора суток, прошедших со времени его появления в «Лонг Кеш» прошлым летом, он начал вместе с товарищами разрабатывать план побега. Джерри Адамс понимал всю важность операций на данном этапе борьбы и ту определяющую роль, которую Хьюз играл в проведении каждой такой операции; а это значило, что Хьюз должен был бежать первым, даже раньше самого Адамса. Однако только двоим удалось за все время вырваться из «Лонг Кеш», ведь тюрьма была окружена колючей проволокой и военными, и напрямую прорваться сквозь заслон никто так и не смог. Первым стал друг детства Долорс Прайс – Фрэнси МакГигэн, бывший «Человек в капюшоне», которого пытали на секретной военной базе. В феврале 1972 года МакГигэн надел комплект позаимствованного черного одеяния и, смешавшись с приехавшей делегацией священников, вышел прямо через переднюю дверь. Полтора года спустя другой человек, Джон Фрэнсис Грин, сумел осуществить побег, снова используя ту же схему. (Брат Грина, который на самом деле был священником, пришел навестить его, и они поменялись одеждами.)
Разумно предположить, что любой священник, желающий выйти из «Лонг Кеш», должен был теперь подвергаться самой тщательной проверке, поэтому Хьюзу, собирающемуся бежать, следовало найти другой способ. Кто-то подбросил идею о том, что можно покинуть лагерь, спрятавшись под кузовом мусоровоза. Этот ход напоминал эпизод из «Одиссеи» Гомера, в котором Одиссей и его люди бегут из пещеры Циклопа, прицепившись к животам овец. Заключенные сделали специальную упряжь, которую Хьюз должен был надеть, чтобы прицепиться к грузовику снизу. Он тренировался на одной из двухъярусных кроватей, хватаясь за низ ее верхней части. Но Хьюз еще не оправился после побоев, полученных во время допроса, и не был уверен, что ему хватит сил висеть под грузовиком, пока машина не проедет внешний периметр. От плана в конце концов отказались. В тот момент для Хьюза это стало разочарованием, но зато впоследствии он понял, как ему повезло: когда другой заключенный, Марк Грэм, попытался бежать таким образом несколько месяцев спустя, грузовик, переезжая через пандус, раздавил ему позвоночник, оставив его парализованным на всю жизнь.
В конце октября Провос подготовила, вероятно, самый дерзкий побег. Лидер ИРА Шеймус Туоми сидел в тюрьме «Маунтджой» в Дублине, когда захваченный вертолет вдруг появился в небе, опустился прямо на тюремный двор и находился там достаточно долго, чтобы Туоми и его товарищи по заключению запрыгнули на борт. Прецедент подбодрил Хьюза и его друзей, но он также привел к введению строгого контроля в тюрьмах. Провос знали, что мусоровоз делает два круга в день, прежде чем выехать из лагеря и отправиться на свалку. Они слышали, что до этого машину останавливают и охрана прокалывает штыком каждый пакет, чтобы убедиться, что там никто не прячется. Но ИРА имела целую шпионскую сеть в тюрьме, и информанты доложили, что в последнее время охрана штыки не использует.