Районом действий отряда была определена родина Медведева — Брянщина, которая по тогдашнему административному делению входила в Орловскую область. Иными словами, воевать отряду чекистов предстояло на одном из важнейших стратегических направлений наступления гитлеровских войск на Москву. Во время рейда бойцы отряда «Митя» и их командир проявили чудеса смелости и находчивости.
23 августа к вечеру на трех потрепанных полуторках отряд выехал на фронт. Путь к фронту лежал через Брянск. Город встретил чекистов заревом пожарищ — Брянск и Орджоникидзеград (так тогда называлась Бежица) пылали после очередного налета фашистской авиации.
Наконец отряд прибыл в окрестности районного центра Жуковка. Здесь он должен был перейти линию фронта.
Первые пять попыток проникнуть в тыл врага закончились неудачей: выбирали самое глухое время ночи, продвигались, можно сказать, не дыша, но едва углублялись на 20–30 шагов во вражеское расположение, как немцы поднимали осветительные ракеты и обрушивали шквальный огонь по каждой замеченной цели. Тогда Медведев решил перейти линию фронта… днем! И отряд перешел ее без единого выстрела!
Расчет командира был построен на том, что педантичные немцы обедают точно в полдень и снимают на это время часть постов, уверенные, что в ясный день никто и на пушечный выстрел не приблизится к их позициям. Местом перехода Медведев выбрал деревню Белоголовль, разделенную на две части речушкой. По одну сторону водной преграды держали оборону красноармейцы, по другую — немцы.
Вот как рассказывал о переходе отряда «Митя» через линию фронта 7 сентября 1941 года его комиссар Георгий Кулаков:
«Занятая врагом часть деревни как вымерла — все жители убежали на нашу сторону, а гитлеровцы там жить боялись — только изредка делали вылазки на пасеку за медом. Единственной переправой служила полуразрушенная плотина у мельницы, пристрелянная гитлеровскими пулеметчиками.
Мы дождались 12 часов дня, когда у пунктуальных гитлеровцев началась раздача обеда, и бесшумно по противотанковому рву подошли к мельнице. Теперь надо было терпеливо ждать…
Солнце поднялось высоко, приблизилось к зениту. У противника все замерло. Видимо, приступили к обеду. Пора… Ползком, друг за другом, мы стали переправляться через плотину. Скользкие мокрые бревна так и норовили выскользнуть из-под тел. Но все благополучно перебрались. Бесшумно переползли пустую улицу, через пасеку в овраг, затем в лес…»
Остановимся еще на одном эпизоде, связанном с деятельностью отряда «Митя».
Как уже отмечалось, первые разведывательно-диверсионные отряды специального назначения формировались из бойцов и офицеров Особой группы при наркоме госбезопасности. Ядро этих отрядов составляли опытные чекисты, командиры внутренних и пограничных войск, а также знаменитые советские спортсмены.