В 15:00 в штаб флота поступило донесение с «Щ-14» о выходе из Ботнического залива нового конвоя из 18 транспортов в сопровождении тральщиков и катеров. Позднее выяснилось, что немцы перебрасывали 167-ю пехотную дивизию. Несколько позже с подлодки, стоящей в завесе у Готланда, зафиксировано прохождение конвоя из 12 десантных паромов и трех тральщиков. Крейсеры «Кельн» и «Нюрнберг» с двумя миноносцами форсированным ходом пошли от залива Тагалахт навстречу конвою транспортов. Экстраполяция курсов и скоростей конвоев позволила штабу флота сделать вывод, что и на этот раз целью десантной операции будет остров Сааремаа.
С 19 часов по конвою транспортов начала наносить удары дальняя авиация. Всего к ударам было привлечено 9 полков дальней авиации, дислоцированных в полосе Прибалтийского и Западного фронтов. Это была первая за все время войны операция дальней авиации, проведенная в дневное время. Полки подходили к Таллину, где к ним присоединялись звенья флотских бомбардировщиков, выводившие полки на цель. Бомбометание проводили с высоты 6500 метров полковыми залпами из строя «колонна девяток». На такой высоте противодействие оказывали только зенитные пушки крейсеров – всего 12 стволов калибра 88 мм, что не обеспечивало достаточной плотности зенитного огня. При таком способе бомбометания бомбовый ковер накрывал полосу шириной 1200 метров и длиной 2800 метров. Загрузка бомбардировщиков стокилограммовыми фугасными бомбами обеспечивала среднюю плотность поражения в одну бомбу на гектар площади. Большая ширина зоны поражения делала бессмысленными маневры уклонения, которые пытались совершать транспорты и корабли. Попадания одной стокилограммовой бомбы, как правило, хватало для потопления или, по крайней мере, обездвиживания транспорта водоизмещением 2–3 тысячи тонн.
К 23 часам, когда отбомбился последний полк, в строю конвоя осталось пять транспортов, два крейсера, два миноносца и два тральщика. Были потоплены восемь транспортов, еще пять транспортов и два тральщика потеряли ход, затем все они были потоплены следовавшими за конвоем подводными лодками из завесы у Готланда.
В 21:30 был нанесен массированный воздушный удар по линкору «Тирпиц». В атаке участвовали два полка пикирующих бомбардировщиков и полк торпедоносцев. От Таллина полки пикировщиков, не имевших опыта поиска морских целей, лидировали торпедоносцы. Сопровождающий бомбардировщики полк истребителей разогнал эскадрилью прикрытия эскадры.
В 21:30 по команде руководившего налетом командира полка торпедоносцев подполковника Шумского 25 торпедоносцев и 32 пикировщика АР-2 и Пе-2 одновременно со всех направлений атаковали линкор. Их встретили огнем 64 орудия кораблей калибром от 20 до 381 мм. Основное внимание зенитчики уделили торпедоносцам. Им удалось сбить четыре торпедоносца и два пикировщика. Линкор получил четыре торпеды и не менее девяти попаданий бомб. Звено разведчиков МБР-2, сопровождавшее линкор в отдалении, сообщило, что после налета линкор двинулся к шведскому берегу ходом не более десяти узлов, имея на борту три крупных очага пожаров, с креном на правый борт.