Псковский полк, имевший 22 самолета, и эскадрилья Шестакова должны были держать по полночи истребительный зонтик под облачным слоем непосредственно над котлом, подстерегая немцев в момент, когда они вываливались из облаков, чтобы определиться на местности. Исходя из того, что эскадрилье нужно было держать зонтик 8 часов, получалось, что дежурить над котлом единовременно будет всего лишь пара самолетов. На большее наличных сил не хватало. От Сменово до котла было 70 км. Ближе сидеть было негде. Все ближние аэродромы раскисли. Впрочем, псковичи тоже держали над котлом только пару, подлетное время у них было еще больше. Эскадрилья Шестакова обеспечивала дежурство до ноля часов, а псковичи – после ноля часов.
К боевой работе полк приступил днем 30 октября. Ночники тоже сделали дневной вылет, побарражировав над котлом с целью изучения местных ориентиров. В ночь на 31 октября подморозило, слоистые облака стали высокими, и все ночники смогли сделать по одному вылету для восстановления навыков ночных полетов и знакомства с районом. Разработанная система посадки сработала надежно. Никто не заблудился и не разбился. С непривычки ночной полет напрягал очень сильно. Крайне трудно было выдерживать даже горизонтальный полет. Сверху почти черная пелена облаков, снизу совершенно черная земля с редкими огоньками. В общем, перед летчиками стояла классическая задача поиска черной кошки в абсолютно темной комнате. Впрочем, было точно известно, что кошки в комнате имелись. Лишь линия фронта пульсировала сигнальными ракетами и пунктирами трассеров, давая летчикам возможность сориентироваться. В штабе нижегородского полка Шестакову разъяснили, что более одного ночного вылета летчик сделать не в состоянии. Требуемая для ночного боевого вылета предельная концентрация внимания настолько утомляла летчика, что во втором вылете вероятность разбиться превышала все разумные пределы.
Как назло, к вечеру 1 ноября пошел мокрый снег с сильным ветром. Тяжелые, пропитанные влагой облака ползли над землей. Вылеты пришлось отменить. Снег шел с редкими перерывами еще сутки. К концу следующего дня облака поднялись до 1000 метров, снегопад прекратился. Легкий мороз прихватил землю. До наступления темноты одна эскадрилья полка успела слетать на прикрытие наземных войск. С наступлением темноты от постов ВНОС поступила информация о подходе к линии фронта транспортных самолетов.
Шестаков и капитан Маслаченко пошли на взлет первыми. Не парой, а двойкой. Работать предстояло индивидуально. В лучах прожекторов четко просматривались белые щиты, расставленные с наступлением темноты бойцами БАО вдоль ВПП по обеим ее сторонам. Зато сразу после отрыва приходилось максимально напрягать внимание. Свет месяца слегка просачивался сверху через облака, поэтому постепенно привыкшие к темноте глаза видели чуть-чуть подсвеченную облачную пелену. Внизу на фоне абсолютно черной поверхности земли кое-где виднелись огни. Осмелевшая по причине отсутствия ночных налетов «махра» нагло нарушала светомаскировку, разводя для согрева и приготовления пищи костры.