Второго декабря 1941 г. Октябрьский направил телеграмму наркому ВМФ СССР Н. Г. Кузнецову и начальнику Генерального штаба РККА Б. М. Шапошникову: «Севастополь крепко держим, будем держать, как приказали… еще раз прошу поскорее решить вопрос о даче Севастополю более крупной поддержки»>{205}.
Положение защитников города существенно осложнилось после того, как 51-я армия 16 ноября оставила Керчь и почти вся территория Крыма, кроме Севастополя, была оккупирована немецкими войсками. Противник получил возможность перебросить часть своих сил с керченского участка под Севастополь.
В начале декабря 1941 г. началось контрнаступление советских войск под Москвой и на ряде других участков советско-германского фронта. В Крыму советское командование планировало высадку крупного десанта с целью освобождения Керченского полуострова, а затем, при благоприятном развитии боевых действий, и всего Крыма.
Ставкой ВГК было принято решение возложить командование морской частью операции на вице-адмирала Ф. С. Октябрьского, который должен был для руководства действиями прибыть в Новороссийск. Командующий флотом дал телеграмму начальнику штаба Черноморского флота контр-адмиралу И. Д. Елисееву: «Руководство операцией с Козловым [командующий Закавказским фронтом. — Авт.] поручено мне. 9/ХII выхожу в Новороссийск на крейсере „Красный Кавказ“»…>{206} И вновь события разворачивались таким образом, что командующий СОР покидал Севастополь в самый неподходящий момент, поскольку подготовка десантной операции проходила в условиях нарастания активности войск противника именно на Севастопольском направлении. В течение первой половины декабря под Севастополь были переброшены две немецкие пехотные дивизии и две румынские горнострелковые бригады, осуществлялась дальнейшая концентрация сил артиллерии, танков и авиации. После 10 декабря на немецких аэродромах в Крыму количество самолетов значительно возросло, что также свидетельствовало о подготовке широкомасштабного наступления на Севастополь.
После мощной артиллерийско-минометной подготовки 17 декабря в 6.10 войска 11-й немецкой армии перешли в наступление по всему фронту обороны Севастополя>{207}. Защитники города несли значительные потери, но в течение 17–18 декабря сдержали наступление превосходящих сил противника. Исполняющий обязанности командующего СОР контр-адмирал Г. В. Жуков и член Военного совета Черноморского флота дивизионный комиссар Н. М. Кулаков неоднократно докладывали заместителю начальника Генштаба — начальнику Оперативного управления А. М. Василевскому, наркому ВМФ СССР Н. Г. Кузнецову и командующему Черноморским флотом Ф. С. Октябрьскому о развитии наступления противника на подступах к Севастополю, высказывая настоятельные просьбы оказать всю возможную помощь СОР в доставке боеприпасов и пополнения.