Начиная с 1583 года сэр Уолтер направлял в Новый Свет одну экспедицию за другой. В 1584-м у северных берегов Флориды его люди открыли обширную, никому не принадлежащую землю с исключительно благоприятным климатом и почвой. Рэли ликовал. С его подачи землю назвали в честь королевы –– Вирджинией, что означало «девственная». К этому факту Елизавета отнеслась с особой благосклонностью, поскольку ей всегда льстило подкрепление ее статуса королевы-девственницы. Она всячески подчеркивала, что, вступив на престол, она связала себя брачными узами исключительно со своим королевством и ни одному мужчине никогда не суждено нарушить этот священный союз…
Сэр Рэли умолял королеву отпустить в морскую экспедицию его самого. Ему приелась монотонная придворная жизнь, наскучило бездеятельное командование ленивой королевской охраной. Ему хотелось опасностей, хлесткого соленого ветра в лицо, хотелось, наконец, собственными глазами увидеть экзотические земли, краснокожих, золотые рудники… Но он — в плену у своей благодетельницы. Продолжительные интимные прогулки, длинные аудиенции, бесполезные аргументы, напрасные петиции… Елизавета была неумолима. «Для меня вы незаменимы, сэр, –– тонко улыбаясь, цедила королева, и алмазные подвески мерно покачиваются в такт ее словам. –– А командовать кораблем может тот, в ком я нуждаюсь не так остро».
И ему ничего не оставалось, как довольствоваться воображением, письмами и донесениями участников. Отправленная Рэли в 1588 году очередная экспедиция под командованием сэра Уолтера Гренвилла достигла острова Роанок и высадила там 15 первых колонистов. Через год Рэли выслал туда еще 117 добровольных переселенцев, но, увы, выяснилось, что те, первые, были убиты индейцами. По возвращении друг Рэли Томас Хэрриот опубликовал «Краткое и истинное донесение о вновь открытой земле Вирджинии», переведенное сразу на латынь, французский и немецкий. Это сочинение долго пользовалось огромной популярностью в Европе.
Выдающийся ученый Томас Хэрриот многие месяцы жил в лондонском доме Рэли в качестве наставника последнего в математике и навигации. Хэрриот утверждал, что знания придворного Рэли в этих областях были обширнейшими и что сэр Уолтер стремился пополнить их до последнего дня своей жизни. По свидетельству Хэрриота, Рэли спал не более 5 часов, чтобы таким образом сэкономить время для «учения». Хэрриот считал Рэли истинным, а вовсе не формальным руководителем экспедиций. В частности, именно сэр Уолтер приказал везти на континент новые растения: табак и картофель, в изобилии произрастающие в Вирджинии. Фактически с легкой руки Рэли Англия приохотилась к табакокурению.