При таком транжирстве оставленных императором денег надолго хватить не могло. Между тем граф считал, что, будучи сыном великого человека, имеет естественное право на выдающуюся роль в обществе. И многие почитали за честь водить знакомство с сыном Наполеона. Но великих дел граф Леон так и не совершил. Он проводил жизнь за игральным столом, за кулисами театров и в будуарах дам полусвета, а также на конюшнях. Великолепный наездник и большой любитель лошадей, он мог выложить целое состояние за хорошего скакуна. И швырял налево и направо огромные суммы, а когда деньги заканчивались, легко влезал в долги. В 1838 году кредиторы даже упекли его в тюрьму, однако ненадолго.
В 1840-м граф Леон решил попытать счастья в Англии, где жил в изгнании его богатый родственник, принц Шарль-Луи-Наполеон Бонапарт, племянник Наполеона и внук Жозефины де Богарне, и принялся вытягивать из кузена деньги. Делал он это в такой наглой форме, что дело дошло до дуэли. Но, к счастью, не до кровопролития. На намеченное место поединка в Уимблдоне секунданты Шарля-Луи-Наполеона принесли две шпаги, а секунданты графа Леона — два пистолета. Долгий спор о том, какое оружие выбрать, закончился с появлением полиции, которая и разняла несостоявшихся дуэлянтов. Выдворенный обратно во Францию, граф Леон удачно повел тяжбу против своей матери, графини фон Люксбург, суд обязал ее выплачивать ему ежегодное содержание в 4000 франков. Еще у него хорошо получались ехидные и злобные памфлеты. Они стали приносить неплохие гонорары, которые он, впрочем, тут же проматывал.
В конце 1840-х годов сыну Наполеона наконец представилась возможность попробовать себя в политических баталиях. На Апеннинском полуострове шла борьба за независимость от Австрии и объединение, и многие рассчитывали, что папа римский Пий IX поможет итальянским государствам объединиться. Граф Леон написал папе и предложил себя в качестве итальянского короля, но, видимо, никто, кроме самого Леона, не мог представить его в этой роли.
Потерпев фиаско в Италии, граф Леон всерьез занялся делами французскими. В марте 1848-го, после изгнания короля Луи-Филиппа, он торжественно пообещал хранить Французскую республику, выступив против всех монархистов, в том числе и бонапартистов, желавших возвести на престол его кузена Шарля-Луи-Наполеона. Когда же нелюбимый родственник все-таки стал императором Наполеоном III, граф Леон начал добиваться от него назначения на государственную службу и уплаты своих долгов. Кузен не мог простить уимблдонской дуэли и должности не дал. Зато предоставил пенсию в 6000 франков и выделил 255 000 франков, из которых 45 000 ушли на погашение долгов графа, а остаток обеспечил ежегодный доход в 10 000 франков. Но даже этих денег оказалось слишком мало для прожженного игрока. И вскоре граф Леон принялся вновь клянчить деньги у своего коронованного родича. Приближалась старость, средств становилось все меньше, и старый гуляка наконец несколько остепенился. Он помирился со своей матерью, с которой так долго враждовал, а в 1862-м женился на женщине, с которой уже прожил девять лет и которая родила ему шестерых детей. И хотя Франсуаза Жоне была неизмеримо ниже его положением — ее отец некогда служил у графа Леона садовником, — зато она хранила верность супругу и была моложе его на 25 лет.