Управление академии предложило Ивану Ильичу занять должность писаря в канцелярии за девять рублей в месяц. Весь свой скудный заработок он отсылал домой. Письмоводительское место дало, кроме жалованья, еще и уединение. У студента появилась «своя» комната — благо, которого были лишены остальные. Эта комната стала местом первых молитвенных и подвижнических трудов праведника.
Студент Иван Сергиев очень любил гулять в академическом саду и там размышлять и молиться. Привычка совершать молитвенное правило под открытым небом сохранилась у него на всю жизнь. Беседовал он и с товарищами на высокие темы, в частности, о привлекавшей его на старших курсах мечте стать миссионером в далеких странах, например в Китае.
Особых, настоящих друзей у Ивана Сергиева не было. Театров и вечеринок он не посещал, все свободное время посвящал чтению. С благодарностью вспоминал отец Иоанн годы, проведенные в академии: «При слабых физических силах я прошел три школы: низшую, среднюю и высшую, постепенно образуя и развивая три душевные силы — разум, сердце и волю. Высшая духовная школа имела на меня особенно благотворное влияние. Богословские, философские, исторические и разные другие науки, широко и глубоко преподаваемые, уясняли и расширяли мое миросозерцание, и я, Божией благодатью, стал входить в глубину богословского созерцания...»
На последнем курсе академии Иван Сергиев отказался от своей мечты стать православным миссионером среди язычников. Он понял, что в христианском просвещении сильно нуждается и его родной народ. Несколько раз студент Сергиев видел пророческий сон: отчетливо являлся незнакомый собор, в алтарь которого он, священник, входит северными и выходит южными вратами. Посетив в первый раз кронштадтский Андреевский собор, Иван Сергиев сразу узнал в нем храм, увиденный во сне. Он понял, что Промысел Божий зовет его к пастырской деятельности.
И так случилось, что после окончания академии Ивану Ильичу Сергиеву предложили место священника в кронштадтском соборе в честь св. апостола Андрея Первозванного.
Ключарь собора протоиерей Константин Несвицкий по старости должен был уйти на покой, и, по обычаю того времени, наиболее желанным его заместителем мог бы стать человек, согласившийся жениться на его дочери. Иван Сергиев познакомился с Елизаветой Константиновной, сделал ей предложение и после окончания академии обвенчался с ней.
Брак этот был из ряда вон выходящим. Супруг, твердо решившись всем своим существом служить Богу и страждущему человечеству, уговорил супругу остаться девственниками. Молодая женщина не сразу согласилась всем сердцем принять на себя этот великий подвиг тайного девства. Она даже обращалась с жалобой к митрополиту Исидору, который вызвал отца Иоанна и с угрозами уговаривал его иметь общение с супругой. Но отец Иоанн не соглашался и в конце концов сказал: «В этом есть воля Божия, и вы ее узнаете». И как только он вышел от митрополита, владыка сразу же ослеп. Тогда он вернул отца Иоанна и стал просить прощения и исцеления и немедленно получил то и другое.