В четырнадцатом веке шляхта и духовенство не набрали еще силы, и евреи Польши считались "рабами казны" и находились под защитой короля. Польский король заботился о своих интересах, но и евреям предоставлял многие привилегии. Они пользовались полной свободой вероисповедания, беспрепятственно вели торговлю по всей стране, снабжали кредитом короля, высших сановников, духовенство, мелких шляхтичей и мещан. Крупные банкиры-евреи брали на откуп разные отрасли государственных доходов, например, соляные копи, эксплуатацию которых правительство предпочитало отдавать в чьи-либо руки и получать за это гарантированный доход, а не вести дело на свой риск. В Кракове, столице королевства, жили тогда богатые евреи; они занимались денежными операциями, покупали и продавали земельные участки и дома; а один из них, некий Левко, даже стал банкиром самого короля, заведовал соляными копями и краковским монетным двором. Краковские мещане завидовали его влиянию и богатству и считали, что у Левко есть некое волшебное кольцо, которым он приворожил к себе короля. Но число богатых евреев было тогда ничтожным, преобладали мелкие торговцы и кредиторы, которые оперировали малыми суммами. И тем не менее можно сказать, что во времена Казимира Великого, да и в последующие два века, польское еврейство находилось в достаточно благоприятных условиях. Примерно то же самое происходило и в Литве.
Нет точной даты первого появления евреев на литовской земле. В четырнадцатом веке Литовское государство занимало территорию от Балтийского до Черного моря, и евреи снова могли поселиться в Киеве и в других городах, которые Литва отвоевала у татар. Жили они и в Гродно, в Бресте, в Троках и в Луцке.
В 1388 году великий князь Витовт издал грамоту для литовских евреев, похожую на статуты Болеслава Благочестивого и Казимира Великого. Евреи Литвы были непосредственно подчинены великому князю; у них был свой суд, свобода торговли наравне с христианами, одинаковые пошлины и право беспрепятственных кредитных операций. Они занимались в Литве разными промыслами, ремеслами, земледелием и торговлей. В Гродно, к примеру, они имели свои дома и "пляцы" - земельные участки, свою "божницу" - синагогу и "копище" - кладбище; в своих домах они "шинковали", то есть продавали спиртные напитки, и имели право владеть "грунтами" - участками пахотной и луговой земли. В те времена Литва была крайним пунктом еврейского передвижения с запада на восток. Восточнее располагалась Московская Русь, закрытая для евреев.
В пятнадцатом веке изгнание евреев из городов и земель Центральной Европы стало обычным явлением. Брюн, Ольмюц, Майнц, Бамберг, Глогау, Кельн, Шпейер, Аугсбург, Эрфурт, Вюрцбург, Магдебург, Нюрнберг, Регенсбург, Бавария, Силезия, Штирия, Каринтия - к концу пятнадцатого века в этих городах и землях или вообще не осталось ни одного еврея, или же им запретили там постоянное проживание. Изгнания сопровождались конфискацией недвижимости; дома, синагоги и кладбища становились собственностью городов; в Нюрнберге через кладбище проложили улицу, мощеную надгробными плитами. "Время наше, - писал современник событий, - время бедствий". А к этому еще добавились преследования в Чехии и Венгрии; поголовное изгнание из Испании в 1492 году, изгнание из Португалии в 1497 году, - многие уходили на восток, в Турцию и в Польшу, правителям которых было выгодно принять изгнанников. Испанские евреи обучили турок многим искусствам и ремеслам, научили их изготавливать порох и лить пушки, чего те до этого не умели, ознакомили их с разными военными приемами. Не случайно турецкий султан Баязет II сказал по поводу изгнания евреев из Испании: "Как можно назвать испанского короля Фердинанда умным правителем, его, который разорил свою страну и обогатил нашу".