Я не помню Сергея Алексеевича улыбающимся или смеющимся. Он всегда был серьезен, всегда думал. Его часто видели на велосипеде с развевающейся седой бородой (ездил он гулять на Острова), но и на велосипеде у него был такой вид, точно он глубоко над чем-то задумался» [7] .
В 1922 г. в журнале «Мысль» вышли в свет две философские работы Аскольдова – «Аналогия как основной метод познания» и «Время и его преодоление». К сожалению, последняя статья была опубликована только частично, так как журнал власти закрыли. Впоследствии философ смог опубликовать в основном литературоведческие статьи – о творчестве Достоевского и Белого, о форме и содержании в искусстве.
В 1923 г. закрыли Философское общество при Петроградском университете. Однако духовная активность интеллигенции переместилась в неформальные общества, которых на тот момент в Петрограде было достаточно много.
Сергей Алексеевич принимал активное участие в работе кружка Хельфернак («Художественно-литературная, философская и научная академия»), который собирался «в двух тесных комнатках Ивана Михайловича Андреевского» [8] , преподавателя Лентовской школы, «на мансардном этаже дома по Церковной улице № 12 (ныне улица Блохина)» [9] . Этот же кружок посещали тогда еще неизвестные никому И. Е. Аничков [10] и М. М. Бахтин [11] . Расцвет кружка приходился на 1921–1925 гг.
Во второй половине 20-х гг. кружок все более приобретал религиозный характер, что было связано с гонениями, которым в тот период подвергалась Русская Православная Церковь. Все происходящее горячо обсуждалось на заседаниях. Стали подумывать об изменении направления кружка и о его новом названии.
«Все участники согласились, что кружок, из которого ушли уже многие атеистически настроенные участники, следует назвать «братством»» [12] .
Андреевский хотел, чтобы кружок стал называться «Братством митрополита Филиппа», однако под влиянием Аскольдова было принято решение называться «Братством святого Серафима Саровского». Вспоминает Д. С. Лихачев:
...
«1 августа 1927 г. в день обретения мощей Серафима Саровского на квартире родителей Люси Скуратовой, прелестной и очень религиозной девушки, был отслужен молебен. Служил отец Сергий Тихомиров. Комната (очевидно, гостиная) была большая, светлая, служил отец Сергий с необыкновенным чувством.
В русском богослужении проявление чувства всегда очень сдержанно. Сдержанно служил и отец Сергий, но настроение передавалось всем каким-то особым образом. Не могу это определить. Это была и радость, и сознание того, что жизнь наша становится с этого дня какой-то совсем другой.