С такими чувствами после окончания гимназии в декабре 1828 года честолюбивый юноша вместе с товарищем А. А. Данилевским отправился в столицу. Петербург, как и многим провинциалам, казался ему волшебным местом, землей обетованной, где живут совершенно особые люди. Друзья специально отправились в столицу по белорусской дороге, в объезд Москвы, чтобы не испортить впечатления от первой встречи. Увидев петербургские огни, они взволновались и, позабыв о морозе, высовывались из экипажа, чтобы получше рассмотреть город. В итоге Гоголь простудился, отморозил нос и вынужден был первые дни просидеть в снятой квартире.
Его отношение к Петербургу резко меняется. «По моем прибытии в столицу на меня напала хандра или другое подобное, и я уже около недели сижу, поджавши руки, и ничего не делаю. <…> Петербург мне показался вовсе не таким, как я думал. Я его воображал гораздо красивее и великолепнее. Жить здесь не совсем по-свински, т. е. иметь раз в день щи да кашу, несравненно дороже, нежели мы думали», – пожалуется он матери (М. И. Гоголь, 3 января 1829 г.).
Позднее в повестях Гоголь превратит Петербург в город-гротеск, город-обман, где призрак срывает шинель со значительного лица, Нос становится важной персоной, маленький чиновник сходит с ума, талантливый художник гибнет, а фонари на Невском проспекте, кажется, зажигает сам дьявол.
Первые годы жизни в Петербурге Гоголя преследуют большие и малые неудачи.
Не сбывается мечта о знакомстве с великим Пушкиным. Позднее пушкинский биограф пересказывал совсем гоголевский сюжет: «Чем ближе подходил он к квартире Пушкина, тем более овладевала им робость и наконец у самых дверей квартиры развилась до того, что он убежал в кондитерскую и потребовал рюмку ликера. Подкрепленный им, он снова возвратился на приступ, смело позвонил и на вопрос свой: „дома ли хозяин?“, услыхал ответ слуги: „почивают!“ Было уже поздно на дворе. Гоголь с великим участием спросил: „Верно, всю ночь работал?“ – „Как же, работал, – отвечал слуга, – в картишки играл“. Гоголь признавался, что это был первый удар, нанесенный школьной идеализации его. Он иначе не представлял себе Пушкина до тех пор, как окруженного постоянно облаком вдохновения» (П. В. Анненков. «Материалы для биографии Пушкина», 1855).
Плохо складываются и собственные литературные дела. Публикацию под псевдонимом В. Алов написанной еще в гимназии поэмы «Ганц Кюхельгартен» критика встречает насмешками. Гоголь забирает книги у книгопродавцев и сжигает их.
Он пытается поступить на сцену – и снова терпит неудачу. Актеры Александрийского театра отказали ему в таланте после первой же репетиции.