В мае 1498 года несломленного пытками и преследованиями Савонаролу сожгли на флорентийской площади. Эта казнь настолько потрясла Триволиса, что он опрометчиво принимает решение перейти из православия в католичество и принимает постриг в доминиканском монастыре св. Марка во Флоренции, настоятелем которого был Савонарола. Но уже менее чем через два года Триволис, видя, насколько поражены мирскими грехами те, кто должен жить в бедности и непрестанных заботах об обездоленных, как среди братии господствуют пороки, которые обличал их сожженный настоятель, оставляет доминиканцев, приносит покаяние и уезжает на святую гору Афон в Ватопедский монастырь. В 1505 (1507?) году он принимает там постриг с именем Максим.
В кругу опытных афонских старцев, в подвигах воздержания и молитвы, в изучении духовного наследия — святоотеческих книг и творений, которыми обладал в те времена Ватопед — проходили афонские годы инока Максима. По всей видимости, инок мечтал именно здесь, в безвестной тишине, достигать духовного совершенства и мирно окончить свой земной путь к Богу.
Но человек предполагает, а Господь располагает. Максиму Греку Бог определил нести апостольский подвиг в чужой, неведомой ему стране, где величие, слава и признание очень часто идут бок о бок с преследованиями, многолетними заточениями и физическими страданиями.
В 1515 году недавно занявший московский трон великий князь Василий III, разбираясь лично в кладовых своих палат, обнаружил множество греческих духовных книг. Государь решил, что было бы хорошо перевести их на русский язык и снарядил за этим на Афон посольство, чтобы подыскать хорошего толмача из монахов. Выбор пал на Максима, и тот, смиренно склонив голову перед судьбой, указавшей новый путь служения Господу, отправился в Великое княжество Московское.
Путешествие к столице Руси было длительным. Русским посланникам пришлось по делам государственным провести достаточно долгое время в Крыму. Максим употребил это время для изучения русского языка. Посольство прибыло в Москву лишь в 1518 году.
Афонского монаха обласкал сам великий князь, его почтительно встретило духовенство и бояре, которые тут же добавили к его имени прозвище «Грек». Сам Василий III определил ему в местожительство Чудов монастырь в Кремле, неподалеку от своих палат.
Максим Грек был поражен количеством древних рукописей, книг латинских и греческих в княжеской библиотеке, которая не отпиралась почти столетие. К сожалению, эта библиотека была практически полностью уничтожена во времена Великой Смуты. Остались лишь те книги, которые успел извлечь и перевести Максим Грек.