Наиболее ярко проявляются три типа души — мещанская, мистическая и артистическая — в своём отношении к любви и смерти. Мещанской душе, по мысли Степуна, не доступны тайны любви и смерти. Для неё эта проблематика спроецирована в эмпирию жизни, в то время как мистическая душа разрешает проблематику любви и смерти в метафизику бытия. «В мещанстве ещё не любовь и ещё не смерть, в мистицизме уже не любовь, уже не смерть. Только в артистической душе любовь — подлинная любовь, а смерть — подлинная смерть».
Трагическое артистическое «многодушие» порождает особый феномен артистической любви: трагическое «многолюбие». Реализация этого «многолюбия» зависит от типа артистической души. Степун выделяет два типа артистизма: дилетантствующий и художественный. В каждой артистической душе, как показывает философ, идёт борьба двух одинаково сильных тенденций — тенденции вечной верности и тенденции перманентной измены. Артисты-дилетанты превращают «тенденцию верности в благое намерение, тенденцию измены — в мучительную действительность; артистическую же жизнь — в неряшливый эротический плюрализм». В творческом же, в художественном артистизме обе названные тенденции, по мысли Степуна, не пересекаются в одной и той же действительности, но как бы разводятся по «разным территориям внутренней жизни». Тенденция верности реализуется на «территории действительности», тенденция к измене на «территории мечты». Артист-художник в трактовке Степуна кажется не просто положительной фигурой, но награждается почти религиозными добродетелями: ему усваивается своеобразный аскетизм («аскетическое воздержание от реализации в плане действительности начала множественности»), мистическое чувство.
Подобная характеристика «дилетантствующей» и «художественной» разновидности артистической души кажется, на первый взгляд, верной и точной и разница между разновидностями представляется отчётливой и резкой. Но ведь и та, и другая реализация артистической души относится к одной сущности. Поэтому можно и должно вести речь о двух ипостасях артистической души, а в ипостасях сущность не разделяется. Художественный артистизм, как нам представляется, ничем в корне не отличается от дилетантского. Граница между двумя видами артистизма, с точки зрения Степуна, проходит между двумя пространствами воплощённости: это может быть пространство эмпирической жизни человека, или пространства творчества, мечты, иллюзии. С аксиологической точки зрения в антропологии Степуна реализация измены в жизни есть негатив, реализация же измены в мечте есть начало положительное. В артистическом культе «множественности и мечты» Степун отмечает «высоту, чистоту и напряжённость идеального творчества». Но что есть область мечты? В том смысле в каком Степун использует данное понятие, это есть область помыслов, которые могут быть столь же пагубными, как и поступки. В Нагорной проповеди Господь говорит, «что всякий, кто смотрит на женщину с вожделением, уже прелюбодействует с нею в сердце своём» (Мф. 5, 28.). Господь говорит о вожделении, но внимательный анализ статьи Степуна позволяет утверждать, что артистическая душа тоже вожделеет, а не любит. Философ говорит о земном эросе: «В многодушии артистической души всегда таится такое многообразие эротических возможностей, которое никогда не осуществить в жизни». Артистическая душа, согласно мысли Степуна, погружена в мистически безликую стихию любви. Она знает «доопытное предчувствие любви», ей ведом пафос «безмерности и вечности», и именно поэтому любой конкретный опыт любви кажется артистической душе предательством и изменой. В этих рассуждениях мы сталкиваемся с тонкой интеллектуальной подменой, прелестью. Человек как образ и подобие Бога жаждет всецелой, всеобъемлющей любви, но достигается она не на путях артистизма, ибо она так или иначе будет раздроблена (неважно — в действительности или на «территории мечты»), она всегда будет дурной бесконечностью. Достижение подлинной любви возможно только на путях жертвенности. Любовь артистической души — это всегда любовь для себя, а не для любимого, это любовь, которая ищет своего (в противоположность словам апостола Павла). Между «быть всем для всех» и «все для меня» — бездна.