В марте 1936 года И.Г.Бессонов был переведён в управление пограничной и внутренней охраны Ленинградского военного округа. В 1938 году окончил Военную академию имени М.В.Фрунзе и был назначен на должность командира 3-го Ленинградского мотострелкового полка оперативных войск НКВД СССР. В том же 1938 году был награждён Орденом Красного Знамени и назначен начальником 3-го отдела Управления пограничных и внутренних войск Ленинградского военного округа, а затем – помощником начальника штаба Краснознамённого Балтийского флота. В 1939 году он становится начальником отдела боевой подготовки Главного управления пограничных войск НКВД СССР. Однако, в 1940 году, якобы за отказ под предлогом болезни от поездки на финский фронт, Л.П.Берией был снят с должности и назначен начальником отдела боевой подготовки второстепенного Забайкальского пограничного округа. За несколько недель до начала войны И.Г.Бессонов был откомандирован в РККА и назначен начальником штаба 102-й стрелковой дивизии 21-й армии. Войну встретил на Украине.
В конце августа 1941 года дивизия в боях понесла тяжелые потери, попала в окружение, из которого вышли лишь небольшие группы измученных солдат и офицеров. Сам Бессонов 26 августа 1941 года добровольно сдался в плен охране медсанбата в селе Раги Гомельской области. В апреле 1942 года в лагере для высшего командного состава в Хаммельсбурге (Бавария) И. Бессонов при поддержке немцев создал Политический центр борьбы с большевизмом (ПЦБ). Краеугольным пунктом его политической программы было требование о том, что после разгрома СССР, Германия должна была признать свободу новой России в рамках границ 1939 года.
В апреле 1942 года И.Г.Бессонов предложил немецкому командованию свои услуги по формированию из военнопленных карательного корпуса для подавления партизанского движения. По его задумке, боевые подразделения центра в первоначальном варианте должны были забрасываться в места активной деятельности партизан, и создавать там лжепартизанские отряды.
Суть второго плана И. Бессонова состояла в том, чтобы из числа пленных сформировать воздушно-десантную бригаду (6 тыс. человек), состоящую из мобильных штурмовых отрядов и забросить их в район сплошного расположения исправительно-трудовых лагерей НКВД от Северной Двины до среднего течения Оби. Планом предусматривалась ликвидация охраны лагерей, освобождение заключённых и спецпоселенцев, их вооружение и поднятие антисталинского восстания в глубоком советском тылу.
Нужно особо отметить, что И.Г.Бессонов отказался сотрудничать с генералом А.А.Власовым, заявляя, что стоит «выше Власова как в политическом, так и в военном отношении».