28 декабря 1942 года полк продолжал боевые действия по уничтожению окруженной вражеской группировки. Продвижению вперед мешал сильный огонь противника. Вечером в расположение эскадрона прибыл командир полка подполковник Буйницкий. Штаб полка в течение дня отправил две разведгруппы, но ни одна не вернулась. Было решено провести разведку боем в ночное время верхом на лошадях с целью обнаружения огневых точек противника. Командир эскадрона капитан Коломийцев вызвал лейтенанта Дегтярева и приказал подобрать казаков-добровольцев. Командир полка поставил группе следующую задачу: подскакать к окопам гитлеровцев как можно ближе и галопом преодолеть полкилометра вдоль обороны противника, вызвав тем самым огонь на себя, а в это время артиллеристы засекут огневые точки противника. Поставив задачу, подполковник обратился к группе: «Выполнить приказ готовы?» Пятерка ответила дружно: «Выполним!» Отозвал лейтенанта Дегтярева и по-отечески спросил: «Лейтенант, скажи прямо: не струсишь, приказ выполнишь?» Дегтярев понимал, что группа идет на верную смерть, и, преодолевая чувство страха, ответил: «Выполним, товарищ подполковник!» – «Тогда вперед!» Дегтярев подал команду: «За мной галопом!»
Когда группа приблизилась к окопам фашистов, они открыли интенсивный огонь из всех видов оружия, думая, что это конная атака. Наши батареи повели огонь на поражение, но многие снаряды не долетали до противника. Казаки поскакали вдоль окопов, и в это время были накрыты перекрестным артиллерийским огнем с обеих сторон. Дегтярева выбросило из седла, лошадь упала на него. Придя в сознание, он понял, что ранен: правую ногу прожигала нестерпимая боль. Выбравшись из-под лошади и прикрываясь ею от осколков, стал наблюдать за противником. Метрах в ста под обрывом стояли немецкие танки, выкрашенные белой краской. Дегтярев насчитал двенадцать машин. По ходу движения своей группы увидел лежащих на снегу трех лошадей, около одной из них опознал убитого казака Григория Трощенко, который одним из первых вызвался добровольцем идти в смертельную разведку. Дмитрий дополз до кустов. От потери крови кратковременно потерял сознание. Услышал шорох, вытащил наган, приготовился подороже отдать свою жизнь. Когда пригляделся, то увидел перед глазами шашку и понял, что перед ним казак. Узнал сержанта Усова. Тот левой рукой придерживал правую, перебитую выше локтя. Культя была перетянута брючным ремнем. Сержант спросил: «Товарищ лейтенант, вы живы? А я думал, убиты. Давайте поднимайтесь, попробуем идти. Ребят побило, но я видел, кто-то успел вырваться из-под огня и проскакал к нашим». Поддерживая друг друга, тихонько поковыляли в сторону обороны эскадрона. Когда подошли к окопам, эскадрон готовился к движению вперед. Дегтярев стал докладывать командиру эскадрона, который поблагодарил старшего лейтенанта: «Спасибо тебе! Не подвел, выполнил задание. Мы обстановку узнали еще ночью: прискакал Овчаров и доложил. Благодаря вашей разведке полковая и дивизионная артиллерия нанесла мощный огневой удар по фашистам, после этого противник отступил. Командир полка посчитал вас погибшими и приказал подготовить документы о награждении посмертно».