Как-то в один из дней пришел келарь к блаженному, говоря: «Сегодня нет у меня никакой еды для братии и нечего мне для нее сварить». Отвечал тому блаженный: «Иди, подожди немного, моля Бога, чтобы позаботился о нас. Или же, на крайний случай, свари пшеницу и, смешав кашу с медом, предложи братии на трапезе, пусть едят. Но надеюсь я, однако, на Бога, который в пустыне на него ропщущим людям хлеб небесный низвел дождем и одарил их перепелами. Тот Бог и нам ныне может пищу подать». Услышав это, келарь ушел. И блаженный стал молиться Богу о братии. И тут помянутый нами боярин, по наставлению Божию, нагрузил три телеги съестным: хлебом и сыром, и рыбой, чечевицей и пшеном, и медом к тому же, и все то послал блаженному в монастырь. И, увидев это, блаженный прославил Бога и обратился к келарю: «Вот видишь, брат Феодор, что не оставляет нас Бог, если надеемся на него всем сердцем. Так иди же и приготовь для братии обед обильный в этот день, ибо это посещение Божье». И так блаженный радовался с братией на обеде весельем духовным, сам же ел только хлеб сухой и овощи вареные без масла, запивая водой, — такова была его ежедневная еда. Но никогда не видели его унылым или понурым на трапезе с братией, но всегда сидел с лицом радостным и утешался благодатью Божьей.
К тому блаженному как-то привели связанных разбойников, схваченных в одном из сел монастырских, когда они собирались там красть. Блаженный же, увидев их связанными и в унынии, сжалился над ними и, прослезившись, приказал развязать их и дать им еды и питья. А затем долго поучал их, чтобы никому не причиняли зла. Дал им и немало денег на все необходимое и отпустил их с миром, славящих Бога; и с тех пор они раскаялись и никому больше не причиняли зла, но жили своим трудом.
Таково было милосердие великого отца нашего Феодосия, что, когда видел нищего, или калеку, или скорбящего, или бедно одетого, жалел его, и очень печалился о нем, и со слезами проходил мимо. И поэтому построил двор около своего монастыря и церковь там во имя святого первомученика Стефана, и тут велел находиться нищим, и слепым, и хромым, и больным, из монастыря велел приносить им все необходимое — от всего имущества монастырского десятую часть отдавал им. И еще каждую субботу посылал воз хлеба узникам.
В один из дней пришел к преподобному Феодосию священник из города, прося дать вина для служения святой литургии. Блаженный тут же, призвав пономаря, велел налить вина в принесенный тем сосуд и отдать ему. Но пономарь сказал, что мало у него вина и хватит его только на три или четыре дня святой литургии. Блаженный же отвечал ему: «Налей все, что есть, человеку этому, а о нас Бог позаботится». Тот ушел, но, нарушив повеление святого, налил в сосуд немного вина, оставив для утреннего богослужения. Священник же, ибо мало ему дали, принес и показал блаженному Феодосию. Тот снова призвал пономаря и сказал ему: «Говорил тебе, вылей все и о завтрашнем дне не заботься, не оставит Бог церкви этой завтра без службы, но сегодня же подаст нам вина в избытке». Тогда пошел пономарь, налил все вино в сосуд священнику и так отпустил его. После ужина вечером сидели они, и вдруг, как и было предсказано блаженным, привезли три воза, наполненных корчагами с вином, которые послала некая женщина, ведшая все хозяйство в доме благоверного князя Всеволода. Увидев это, пономарь прославил Бога, удивляясь предвидению блаженного Феодосия, ибо как сказал тот: «В этот день подаст нам Бог вина до избытка», — так и случилось.