И вот настал конец жизни его, и уже заранее узнал он день, когда отойдет к Богу и настанет час успокоения его, ибо смерть — покой для праведника.
Тогда повелел он собрать всю братию и тех, кто в села ушел или по каким иным делам, и, созвав всех, начал наставлять тиунов, и приставников, и слуг, чтобы каждый исполнял порученное ему дело со всяческим прилежанием и со страхом Божьим, с покорностью и любовью. И опять поучал всех со слезами о спасении души, и о жизни богоугодной, и о посте, и о том, как заботиться о церкви и стоять в ней с трепетом, и о братолюбии, и о покорности, чтобы не только старших, но и сверстников своих любить и покоряться им. Поучив же, отпустил их, а сам вошел в келью и начал плакать и бить себя в грудь, кланяясь Богу и молясь ему о спасении души, и о стаде своем, и о монастыре. Братья же, выйдя от него, стали говорить промеж себя: «Что такое он говорит? Или, уйдя куда-нибудь, хочет скрыться от нас в неизвестном месте и жить один?» Ибо не раз уже собирался он так сделать, но уступал мольбам князя и вельмож и особенно мольбам братии. И теперь они подумали о том же.
А блаженный тем временем трясся в ознобе, и пылал в жару, и, уже совсем обессилев, лег на постели своей, и промолвил: «Да будет воля Божья, что угодно ему, то пусть то и сделает со мной! Но, однако, молю тебя, Владыка мой, смилуйся над душой моей, пусть не встретит ее коварство дьявольское, а примут ее ангелы твои и сквозь препоны адских мук приведут ее к свету твоего милосердия». И, сказав это, замолк, ибо оставили его силы.
Братия же была в великой скорби и печали из-за его болезни. А потом он три дня не мог ни слова сказать, ни взглядом повести, так что многие уже подумали, что он умер, и мало кто мог заметить, что еще не покинула его душа. После этих трех дней встал он и обратился ко всей собравшейся братии: «Братья мои и отцы! Знаю уже, что истекло время жизни моей, как объявил мне о том Господь во время поста, когда был я в пещере, и настал час покинуть этот свет. Вы же решите между собой, кого поставить вместо меня игуменом». Услышав это, опечалились братья и заплакали горько, потом, выйдя на двор, стали совещаться и по общему согласию порешили, что быть игуменом у них Стефану, начальнику хора церковного.
На другой день блаженный отец наш Феодосии, снова призвав к себе всю братию, спросил: «Ну, чада, решили вы, кто же достоин стать вашим игуменом?» Они же все отвечали, что Стефан достоин принять после него игуменство. И блаженный, призвав к себе Стефана и благословив, поставил его вместо себя игуменом. А братию долго поучал, слушаться его веля, и отпустил всех, назвав им день смерти своей: «В субботу, после восхода солнечного, оставит душа моя тело мое». И снова, призвав к себе одного Стефана, поучал его, как пасти святое то стадо, и тот уже больше не отлучался от него и смиренно прислуживал ему, ибо был он уже тяжело болен.