О сохранившейся и после этого идейной близости между Иларионом и Ярославом говорят вступительные слова составленного ими совместно церковного устава-судебника: «Се язъ князь великый Ярославъ, сынъ Володимирь, по данию отца своего, съгадал есмь с митрополитом с Ларионом, сложил есмь греческый Номоканун». Известно также, что Иларион совершил освящение киевской церкви Георгия — святого патрона Ярослава и рукополагал в ней новоставимых епископов.
Благодаря упоминаемым в «Слове» событиям и историческим лицам, достоверно устанавливается, что оно было написано не ранее 1037 г., когда была построена церковь Благовещения на Золотых воротах, и не позднее 1050 г., когда скончалась великая княгиня Ирина, упоминаемая в «Слове» как живая.
Искренними и высокими помыслами проникнуто это произведение, ярко передающее духовную атмосферу эпохи. Говорит ли Иларион о приоритете христианской благодати перед ветхозаветным законом, описывает ли распространение христианства на Руси, произносит ли похвалы святому Владимиру и его сыну и продолжателю его дел Ярославу, обращается ли с горячей молитвой от имени Русской земли к Богу — его речь дышит всегда живым чувством, родившимся от истины глубокой и радостной веры и гордости за свою страну. В «Слове о законе и благодати» впервые в древнерусской литературе звучат восхищенные слова о славном прошлом Руси как залоге ее славного будущего: «Похвалимъ же и мы... великааго кагана нашеа земли Володимера... Не въ худе бо и неведоме земли владычьствоваша, нъ въ Руське, яже ведома и слышима есть всеми четырьми конци земли». В этих словах угадывается уже тональность созданного спустя полтора столетия «Слова о полку Игореве».
Объем литературного наследия Илариона определить непросто в силу краткости и порой анонимности атрибутируемых ему произведений. Помимо «Слова о законе и благодати» и «Молитвы» Илариона, ему определенно принадлежит «Исповедание веры», написанное, очевидно, по случаю его рукоположения в епископы. Есть основания предполагать участие Илариона в древнерусском летописании.
Текст печатается по рукописи Синодального собрания, № 591 (ГИМ), датируемой второй половиной XV в. и представляющей «Слово о законе и благодати» с заключающей его «Молитвой», «Исповедание веры» и запись Илариона о поставлении его в митрополиты. Этот своеобразный цикл составлен, как видно, самим Иларионом. Синодальный список — единственный, в котором сохранился текст первоначальной полной редакции «Слова», с Похвалой Ярославу Мудрому. В двух более поздних редакциях (более пятидесяти списков) этой Похвалы и «Молитвы» нет. Частично видоизмененная «Молитва» имела самостоятельное «хождение» во множестве списков и представлена в них двумя редакциями. «Исповедание веры» с примыкающей к нему авторской записью Илариона дошли до нас только в составе публикуемого списка.