Свое послание игумену Кирилло-Белозерского монастыря Козьме Грозный начинает очень книжно, а затем постепенно, как бы не выдерживая своей роли наставника, переходит в тон самой непринужденной беседы: беседы страстной, иронической, почти спора. Он призывает в свидетели Бога, ссылается и на живых свидетелей, приводит факты, имена. Его речь становится нетерпеливой. Он сам называет ее «суесловием». Как бы устав от собственного многословия, он прерывает самого себя: «что же много насчитати и глаголати», «множае нас сами весте» и т. д. Грозный не стесняется бранных выражений, обычно им употребляемых: «собака» «собачий», «пес» и пр. Он употребляет разговорные выражения «аз на то плюнул», «а он мужик очюнной врет, а сам не ведает что». Он пользуется поговорками, пересыпает речь восклицаниями: «ох!», «увы!», «горе ей!». Он часто непосредственно обращается к читателям: «видите ли?», «а ты, брат, како?», «ты ж како?» и пр. Разнообразие его лексики поразительно.
Те же черты литературной манеры Грозного мы наблюдаем и во всех других его произведениях. Во многих письмах к иностранным государям, частично явно написанных не им, можно определить, однако, немало страниц, принадлежащих самому Грозному. Эти страницы опознаются по властному тону, по живой игре характерного для Грозного остроумия, по стилю грубой, сильной и выразительной речи. Одним словом, в произведениях Грозного мы ясно видим все признаки индивидуального стиля.
Характерно и следующее. Пародия возникает в литературе тогда, когда ясно определяются признаки жанрового или индивидуального стиля. Появление пародии —знак осознания стиля как явления, существующего в какой-то мере независимо от содержания, как бы присоединяющегося к содержанию, ибо в пародии главный ее смеховой эффект состоит в несоответствии содержания форме, стилю, содержанию жанра. У Грозного есть послания, целиком выдержанные в тоне пародии. Таково, например, его знаменитое послание Симеону Бекбулатовичу. Послание это — только одно из звеньев политического маскарада, который Грозный организовал, передав свой титул касимовскому хану Симеону Бекбулатовичу. Грозный в подчеркнуто притворном, униженном тоне называет себя «Иванцем Васильевым», просит разрешения у новопоставленного «великого князя всея Руси» Симеона «перебрать людишек», то есть учинить расправу над неугодными ему людьми.
Читая послания Грозного, иногда приходит на ум предположение, что яркостью индивидуального стиля Грозный как бы прикрывал отсутствие убедительных и аргументированных идей. В самом деле, что за «идея» — неустанно, многократно и однообразно твердить о своем полном праве творить все что угодно со своими подданными, — даже при том, если поводы к этим жестокостям явно несправедливы. Доводы только те, что творятся эти несправедливости «по прародителей своих обычаю» и что право на них утверждено якобы Писанием: «Се бо есть воля Господня — еже, благое творяще, пострадати. И аще праведен еси и благочестив, почто не изволил еси от мене, строптиваго владыки, страдати и венец жизни наследити?» Долг, следовательно, подданных — страдать и терпеть даже несправедливые наказания от своего владыки, а воздаяние получать на том свете: там можно за эти муки и «венец жизни наследити», то есть стать святым мучеником.