Только в марте 1916 года капитан Сидней Рейли вновь стал сотрудником разведки и был направлен ею для выполнения секретных заданий в Санкт-Петербург, формально в качестве эксперта британской военной миссии. Именно этот период его жизни и деятельности впоследствии ввел Сиднея Рейли в качестве постоянного героя (отрицательного, разумеется) в советское историко-революционное кино. Он участвует в так называемом «заговоре послов» – на самом деле довольно беспомощной конспирации молодых сотрудников западных дипломатических представительств, которую затеял британский консул Р. Локкарт. Заговорщики с самого начала находились под колпаком ЧК, причем во многом благодаря знаменитой авантюристке Марии Будберг, Муре, бывшей одновременно возлюбленной консула Локкарта и чекиста Петерса, который вел это дело. Что же до агента британского империализма Сиднея Рейли, то ему удалось бежать от большевиков при раскрытии «заговора». Не провалиться заговор не мог – даже без присутствия в той истории Муры Будберг.
Планы, конечно, были наполеоновские. Рейли собирался склонить на свою сторону ни много ни мало полк латышских стрелков, то есть личную гвардию большевистских вождей. Он был уверен в том, что сумеет это сделать, а значит, сумеет захватить Ленина и Троцкого и… стать диктатором России. Во всяком случае, после провала «заговора послов» он якобы признавался: «Я был в миллиметре от того, чтобы стать хозяином России». Если бы Рейли не бежал, его бы, возможно, ждало суровое наказание: в отличие от Локкарта и других, он не был дипломатом, и к тому же все арестованные в один голос утверждали, что Рейли готовил убийство Ленина и Троцкого.
Так или иначе, Сидней Рейли вскоре объявился при штабе Деникина и продолжил борьбу против большевиков – в частности, финансировал деятельность Бориса Савинкова и его единомышленников.
Любопытные свидетельства о нем можно найти в мемуарах Роберта Локкарта. Локкарт пишет: «Это был человек с артистическим темпераментом и дьявольской ирландской смелостью, сделанный из той муки, которую мололи мельницы времен Наполеона». Все верно – кроме разве что «ирландской смелости». То есть смелость, разумеется, была – но не ирландская… А вот комплекс Наполеона, стремление стать больше, нежели разведчиком-шпионом… Тоже вполне возможно. Во всяком случае, в период, предшествовавший истории с заговором послов, он писал: «Корсиканец, артиллерийский лейтенант уничтожил следы Французской революции. Несомненно, британский агент с такими возможностями, какими располагает он, сумеет стать хозяином Москвы».