Из всех стихотворений «Вертограда» больше других внимание исследователей привлекало «Купецтво», которое характеризуется обычно как образец сатиры в творчестве Симеона. И.П.Еремин писал, например, что это стихотворение «замечательно своим не лишенным колоритности сатирическим очерком старинных русских торговых обычаев с обстоятельным перечислением всех тех мошеннических способов, к которым прибегают купцы, когда хотят обмануть покупателя»[46]. Этот конкретный смысл, извлекаемый ис стиха, оказывается в автографе только частью смыслового единства, созданного взаимосвязью стихотворений на тему богатства и его развращающего влияния на людей. Объединяющим стихи началом является осуждение богатства и пороков, с ним связанных: обмана, скупости, алчности, жадности, стяжательства, ростовщичества («лихоимства»). Если в «Купецтве» жажда наживы толкает купцов на хитрости и обман (329 об.), то в следующем за ним стихотворении «Лихва» показаны последствия алчности (329 об.—330 об.). Поэт апеллирует к образам алчного стяжания и в стихотворении «Златом напоенный» (329). Со стихотворением «Риза» в цикл входит мысль, что в обществе, к сожалению, богатство и «красная риза» ценятся дороже ума; философ, будучи в «худых ризах», не был допущен на царский двор (329). Богатству и порокам, им вызываемым. Симеон противопоставил положительный идеал, воплощением которого является мудрость, добродетели, чистота («Философия», «Чистота»; 328—329). Симеон не раз обращается к этой неисчерпаемой для морализации теме и всегда трактует ее с тех же позиций.
Таким образом, изучение каждого стихотворения в автографе как части контекстуального единства позволяет заметить переход от частного, конкретного, собственного смысла стиха к его более общему символическому значеию.
Стремление поэта соотнести основы христианства с представлениями о жизни привело его к созданию открытой художественной системы, какой является «Вертоград многоцветный». Каждую тему, казалось бы, уже изложенную, Симеон расширял, вновь и вновь добавляя стихи с примерами и рассуждениями. При свойственном ему изобретательном подходе каждая тема становилась почти неисчерпаемой. Она приобретала у Симеона — эрудита и начетчика — ореол семантических значений и ассоциаций, а понятия, которыми он оперировал, обладали взаимопроникающими смыслами. Любовь трактуется то как чувство, сопряженное с отношением Бога к человеку («Любы Божая к нам», 9 об.; «Огнь любве», 195), то как форма взаимоотношений правителя с подданными («Любовь». 7 об.—8). Она характеризуется и как «огнь похоти» («Огнь похоти», 195), и предстает как основа нравственного возрождения («Любы». 29 об.). Рассуждения о любви влекут за собой тему об исполнении закона («Закон», 6 об.), мысль о врачующей силе которого приводит к высказыванию о добродетелях («Добродетели», 8 об.). Источником последних является благодать («Благодать добродетелей виновна», 120), которая помимо моралистического плана трактуется также в догматическом и соотносится с «тайнами» («Благодать чрез тайны», 9). Эсхатологическая тема Страшного Суда в одном случае получает свое истолкование в контексте стихов о Христе («Суда поминание», «Суд», «Страх на Суде», «Судиа жестокий»; 214 об.—215 об.), в другом она вызвана рассуждениями о смерти («Знамения прежде Суда», «Огнь пред Судом»; 394—394 об.).