Позже Гарри утверждал, что ему приходилось выдерживать борьбу не только в учебе, но и в спорте. Хотя он по-прежнему преуспевал в нем, даже игра в регби была проблемой, потому что мальчики «видели на поле для регби возможность врезать мне». По правде говоря, это было только частью проблемы. Гарри мог быть излишне язвительным, например когда был настроен против еврейского противника из одной из ведущих государственных школ и обрушился на него с антисемитскими оскорблениями, - история рассказана священником, который учился в школе с этим мальчиком. Подобно тому, как расовая принадлежность Меган была для нее невидимой проблемой, так и королевский статус Гарри - или, по крайней мере, его собственное восприятие этого статуса - превращалось в проблему для него.
«Мне совсем не нравилась школа», - признавался он. Его решением было скандалить и закатывать истерики. «Я хотел быть плохим мальчиком». И он был таким. Гарри сбежал из колледжа. Он пил и курил. Был жестоким и баловался наркотиками.
Люди, чьи дети учились вместе с ним в школе, утверждают, что он был «непопулярным среди сверстников, но учителя делали ему послабления не только потому, что он был принцем - хотя это было главной причиной, - но и потому, что он так трагически потерял мать. Кто мог забыть того бедного двенадцатилетнего мальчика, идущего за гробом своей матери с венком, на котором было написано «Мамочке»?»
К счастью для Гарри и, в меньшей степени, Уильяма, на момент смерти их матери у них была еще одна женщина, уже игравшая значительную роль в их жизни со времени разлуки родителей. Александра «Тигги» Легг-Бурк была назначена личным помощником принца Уэльского в 1993 году, вскоре после его расставания с Дианой. Ее обязанности были просты. Она отвечала за благополучие и, в меньшей степени, за развлечения двух принцев, когда они пребывали с отцом. Хотя ее часто описывают как няню, это описание неточно. Во всяком случае, старинные представления о гувернантке королевских детей, свойственные французской монархии, более точно отражали ее статус, поскольку она принадлежала к высшему классу, а няни - нет. На тот момент ей было двадцать восемь, и предыстория ее служения короне была безупречной. Ее брат Гарри был почетным пажом королевы с 1985 по 1987 год. Ее дед по материнской линии, третий лорд Глануск, был лордом-наместником Брекнокшира во время правления отца королевы, короля Георга VI. (Лорды-наместники являются представителями монарха в различных графствах.) Ее мать, достопочтенная Шан Легг-Бурк, была фрейлиной принцессы с 1987 года, а позже стала лордом-наместником Пауиса, где располагалось семейное поместье Гла-нуск-Парк площадью 6000 акров.