Переходность эпохи, в которую он жил, отразилась в его жизни самым непосредственным образом. Его отец был язычником, мать — христианкой. В юности Августин увлекся античной риторикой и философией, его кумиром стал Цицерон. Многие годы Августин был сторонником манихейства, изучал астрологию. Переехав в Медиоланум (Милан), в 387 г. он принимает христианство. Его крестным отцом стал святой Амвросий Медиоланский, соединявший в своих взглядах христианство и неоплатонизм.
Под влиянием Амвросия Августин осудил манихейство, отверг идею Зла как самостоятельной субстанции и рассмотрел его как отсутствиобра. Отверг он и астрологию с ее идеей предопределенности, выступил против пелагианства — одной из ранних христианских ересей. Пелагий считал, что Бог наделил человека свободой воли и каждый человек волен выбирать себе путь, какой хочет, но на том свете Бог каждому воздаст по справедливости, при этом отрицался первородный грех. В противоположность пелагианцам и астрологам Августин выдвинул идею благодати: Бог по своему произволу возвышает одних (посылает им благодать) и низвергает других вне зависимости от добрых или злых дел человеческих.
В известном противоречии с этой идеей находится учение Августина об аскетизме, которое он изложил в своем главном трактате «О граде Божьем» в 22 книгах, где противопоставлены град земной (империя) и град небесный (души людей, объединенные христианской церковью). В человеческом двуединстве тела (земного) и души (небесного) от тела нужно избавиться и воспарить к граду небесному.
В 397—401 гг. Августин написал «Исповедь» в 13 книгах — рассказ о своей жизни, адресованный Богу. Он пишет эту книгу для верующих, показывая на своем собственном примере, что можно быть большим грешником, нарушать многие заповеди, но, искренно предавшись Богу, избавиться от греховных помыслов. Путь спасения лежит через покаяние, отсюда характерные черты жанра исповеди, введенного в литературу Августином. В его труде сочетаются яркие описания событий личной жизни и их философско-религиозное осмысление. Впоследствии жанр исповеди получил развитие (в том числе и в светской литературе) и дал миру такие выдающиеся произведения, как «Исповедь» Ж.-Ж. Руссо и «Исповедь» Л.Н. Толстого. Августин открывает сам принцип исповедальности, который свидетельствует об усилении авторского начала в искусстве и позже, в связи с развитием принципа психологизма, формирует целую систему художественных средств для описания внутреннего мира человека. Августин был признан одним из главных авторитетов в христианстве, что объясняет огромную роль его идей и стиля в последующем развитии литературы.