По четырнадцать часов в сутки ватажники сновали с тюками, ящиками, мешками, а по вечерам собирались у рыбацких артелей, покупали на гривенник бычков, варили уху и пели украинские песни: «Закуковала та сива зозуля…», «Ой, там, за Дунаем, молодец гуляет…» Иван Максимович любил эти песни и толково их пел до старости, хотя голос у него был не то, что у младшего брата Митрофана, который певал и в церкви, сотрясая могучим басом ее крепкие стены.
В Севастопольском порту Поддубный работал с начала навигации 1893 года. Сперва тосковал по родным местам, по отцу, по матери. Все вспоминал свою хату. Светит каганец, журчит прялка… Мать достает из «мысника» леденцы и сует младшеньким…
К рождеству Анна Даниловна украсила хату чабрецом и бессмертником, сварила кутью и все выглядывала на улицу… Иван обещал приехать и приехал. Весь обвешанный связками бубликов. Матери он привез на плахту материи заморской, отцу — молдавских смушек на шапку. Так все было хорошо и просто. Колядовать ходил с парубками и дивчинами…
Всякий год он приезжал домой. Но однажды не дождались его на кутью. Уже и крещенские морозы прошли, а Иван как в воду канул. Максим Иванович подзанял денег и поехал чугункой в Крым. Вернулся мрачный, молчаливый. Через несколько дней сказал матери с укором:
— Родила на посмешище. Полюбуйся, кем стал твой сынок. Артистом в цирке, Иванушкою-дурачком… Гири кидает… Силой с такими ж лоботрясами меряется… Говорит, такова уж моя доля. Была б под рукой оглобля, я б ему дал долю, трясця его матери…
Исполнительный, но державшийся с достоинством Иван Поддубный пользовался уважением у своих хозяев-греков, и когда фирма «Ливас» перебралась в Феодосию, его назначили старшим рабочим при конторе. Теперь у него было гораздо больше свободного времени, чем у рядового грузчика. Город, овеянный древней славой, меньше всего думал о своем прошлом, устремляясь в будущее пыльными новозастроенными улицами. Иван бродил по ним, безмятежно рассматривая пестрый, неприкаянный люд, толпами выплескивавшийся из северных российских краев на каменистый, жаркий и неприютный берег красивейшего из морей.
Тогда-то и столкнулся впервые Иван Поддубный с тем, что позже назвали «физической культурой», с искусством облагораживания природной силы разнообразными физическими упражнениями. На всю жизнь запомнилось ему случайное знакомство с учениками мореходных классов Антонином Преображенским и Василием Васильевым.
«В короткое время мы настолько сошлись и подружились, что поселились в одной квартире, — вспоминал Поддубный. — Преображенский и Васильев были оба спортсменами и старались и меня заставить заниматься спортом, к чему я относился скептически и даже часто иронически спрашивал: что из этого получится и что это может дать мне в дальнейшем, но Преображенский продолжал настаивать и даже приобрел для убеждения автобиографию знаменитого немецкого атлета-борца Карла Абса».