Артем Сергеев называл жизнь Василия Сталина «трагедией от начала до конца». Ведь Васю воспитывали люди, обслуживающие дом. «Отношение этих людей к Василию было своеобразным: с одной стороны, они должны были его воспитывать, в чем-то ограничивать. С другой – боялись, что он пожалуется. Ну, а когда Василию минуло 11 лет, он остался без матери и оказался в руках работников охраны и учителей, которых брали в дом. А у семи нянек…»
Далее А. Сергеев вспомнил весьма любопытный эпизод: «Василий был властолюбивым мальчиком, это да. Мы как-то с ним играли и перегородили вход в кабинет. Пришел Сталин, посмотрел, спрашивает: “Так. Кто тут у вас главный? Надо освобождать проход”. Мы отвечаем, что оба главные. Он нам: “Нет, должен быть кто-то один главный, командир, а то когда два главных – вот так и получается – застряли. Тогда командование на себя беру я”. Сразу сказал, кому куда встать, кому толкнуть, кому нажать – проход освободили. Ну а дальше говорит: “Том (меня так называли домашние) будет главным”. Василий в ответ на это: “Ладно, пусть Том будет главным, а я чуточку главнее”. “Нет, – говорит Сталин, – так не бывает. Главный всегда один, чуточку главнее не бывает, иначе выйдет неразбериха и опять застрянете”».
В школе Васе Сталину оценки округляли в большую сторону. «Но когда учитель истории Мартышин поставил Василию “2”, а директор потребовал исправить оценку, учитель отказался это сделать, вышел конфликт. И Мартышин написал Сталину. Получил от Сталина ответ с отрицательной характеристикой Василия, извинениями и благодарностью за объективность и принципиальность».
С 1937 года Василий учился во 2-й артиллерийской спецшколе на Красной Пресне, в группе для обучения на два года, с девятого класса. Учеба там требовала немалой усидчивости, так как особый упор делался на математику. Однако сын вождя никогда усидчивостью не отличался.
К этим штрихам можно лишь добавить слова А. А. Щербакова: «По многим свидетельствам родственников, он был трудным и болезненным мальчиком. Трудно и плохо учился. Вокруг него постоянно возникали конфликты между учителями и дирекцией школы, сопровождавшиеся перепиской с отцом.
Объяснить это только его положением сына вождя нельзя, так как вокруг его сестры Светланы никаких конфликтов в школе не возникало. Эту свою склонность генерировать конфликты он пронес через всю жизнь».
Немудрено, что сын вождя в трудных ситуациях всегда выбирал более легкий путь. Точно так получилось и на этот раз. По распоряжению начальника охраны Сталина генерала Н. С. Власика Василия зачислили в Качинскую Краснознаменную военную авиационную школу. Зачислили, как бы сейчас сказали, по великому блату: буквально за один день сын вождя прошел собеседование и строгую медицинскую комиссию. При этом экзаменов, как таковых, не было…