Элеонора не соответствовала образу остроумной девушки с легким характером, которую прочили в избранницы Франклину. Совсем наоборот: она редко смеялась, не любила светских бесед, была серьезной и застенчивой. За такую манеру поведения мать Элеоноры, изящная и жизнерадостная аристократка, прозвала ее бабушкой. Отец Элеоноры, обаятельный и весьма популярный младший брат Теодора Рузвельта, и почти всегда нетрезвый, обожал свою дочь, но он умер, когда ей было девять. Пока Элеонора не познакомилась с Франклином, она даже не думала, что может заинтересовать такого мужчину, как он. Франклину были свойственны те черты, которых не было у Элеоноры: он был смелым и жизнерадостным человеком с широкой неотразимой улыбкой, всегда вел себя с людьми непринужденно, тогда как она проявляла крайнюю осторожность в отношениях с окружающими. «Он был молодым, беззаботным и привлекательным молодым человеком, — вспоминала Элеонора, — а я была застенчивой, неуклюжей, и очень волновалась, когда Франклин пригласил меня танцевать».
Вместе с тем многие говорили Элеоноре, что Франклин недостаточно хорош для нее. Некоторые считали его поверхностным человеком, заурядным студентом, легкомысленным прожигателем жизни. Какой бы низкой ни была самооценка Элеоноры, она не испытывала недостатка в поклонниках, которые высоко ценили ее серьезное отношение к жизни. Когда Франклин добился руки Элеоноры, некоторые из ее поклонников прислали ему поздравительные письма, в которых открыто признали, что завидуют ему. «Я испытываю к Элеоноре большее уважение и восхищение, чем к любой другой девушке, с которой когда-либо был знаком», — было сказано в одном из таких писем. «Тебе невероятно повезло. Твоя будущая жена — такая женщина, счастье быть с которой выпадает на долю немногим мужчинам», — говорилось в другом.
Впрочем, общественное мнение не повлияло на отношения Франклина и Элеоноры. У каждого из них были те достоинства, каких не хватало другому: с ее стороны — сопереживание, с его — уверенность в себе. «Элеонора — просто ангел», — написал Франклин в своем дневнике. Когда в 1903 году она приняла его предложение, он назвал себя самым счастливым человеком на свете. Элеонора ответила ему целым потоком любовных писем. В 1905 году они поженились; впоследствии у них родилось шестеро детей.
Несмотря на романтику периода ухаживаний, существовавшие между Франклином и Элеонорой различия повлекли за собой определенные сложности с самого начала их совместной жизни. Элеонора испытывала потребность в близости и серьезных беседах; Франклину нравились вечеринки, флирт и светские разговоры. Этот человек неоднократно заявлял, что ему нечего бояться, кроме самого страха, и не мог понять ни трудностей своей жены, ни ее застенчивости. Когда в 1913 году Франклина назначили заместителем министра военно-морских сил США, он начал вести еще более активную социальную жизнь, а его окружение стало еще более изысканным — члены элитных частных клубов, друзья по Гарвардскому университету. Франклин все чаще кутил с друзьями до поздней ночи. Элеонора уходила домой все раньше и раньше.