Но не все операции Милкена получали благословение Барнема. Барнем выжил и преуспел, консервативно используя свой капитал, и некоторые приобретения Милкена выводили его из себя. Когда удавалось, Кантор выступал буфером между Барнемом и Милкеном. «Я изолировал Майка, – рассказывает Кантор, – а в воскресенье утром он мне звонил и спрашивал: „Что ты делаешь?"».
Наконец, Барнем приказал Милкену вывести фирму из операций с REIT. Милкен создал синдикат совместно с коллегами и покупателями, чтобы выкупить торговую позицию фирмы. «Майк и прочие сделали на этом состояние», – говорил потом Марк Каплан, в то время президент фирмы. Кроме того, Милкен заработал хорошие деньги на сделке, которую заключил с Барнемом. В 1976 году, вспоминал Каплан, Милкен и его главный трейдер Чарлз Кози (тогда они состояли в партнерстве пятьдесят на пятьдесят) получили по пять миллионов.
К числу самых первых и любимых покупателей Милкена принадлежали Карл Линднер, Сол Стейнберг, Мешулам Риклис и Лоренс Тиш. Тиш, Стейнберг и Линднер приобретали в основном для инвестиционных портфелей своих страховых компаний, причем нередко Долговые обязательства и акции друг друга. В течение семидесятых годов Линднер, например, через American Financial был вторым по величине акционером Reliance Financial Стейнберга, в середине семидесятых – крупнейшим акционером Rapid-American Риклиса, а в конце семидесятых – вторым по величине акционером Loews Corporation Тиша. Все четверо были добрыми деловыми партнерами, хотя лично могли и недолюбливать друг друга. Давая в 1982 году показания в Комиссии по ценным бумагам и биржам, Линднер заметил о Тише:
«Надо же знать Ларри! Он вместе с братом стоит полтора миллиарда, а ведет себя так, будто ему постоянно не хватает на сигареты».
Единственный из четверки, Тиш впоследствии дистанцировался от Милкена: машина Милкена становилась все более ненасытной и сомнительной, и Тиш предпочел роль стороннего наблюдателя. Но хотя сам Тиш избегал Милкена и его «мусорных» облигаций, поглощенная им в семидесятых страховая компания CNA продолжала инвестировать именно в них. В октябре 1982 года Милкен показал в Комиссии по ценным бумагам и биржам, что за предшествующие два с половиной года у него были длительные периоды, когда он говорил с управляющим инвестициями CNA каждый день. Кроме того, сын Тиша Джеймс вместе с Бельцбергами состоял инвестором рискового арбитражного партнерства Jamie Securities, а его глава Джон Малерен принимал активное участие в создании фондов поглощений (причем многие из них поддерживала Drexel) и среди всех арбитражеров был, вероятно, самым близким к Айвену Боэски.