Первую совместную операцию инвестиционщики и Милкен провели по REIT. Милкен, торговавший облигациями REIT, стал отправлять их начальство в отдел корпоративных финансов. В 1976 году существовало 130 REIT. К 1984 году Drexel провела гонорарные сделки с 95 из них.
Но REIT были только разминкой. В начале весны 1977 года Милкен и Джозеф разработали совместный план с «ориентиром», который соответствовал честолюбивым замыслам Джозефа и должен был «запустить» фирму по нужной траектории. Lehman Brothers Kuhn Loeb, в то время одна из самых престижных инвестиционно-банковских фирм Уолл-стрит, только что разместила несколько новых выпусков низкорейтинговых высокодоходных облигаций – на 75 миллионов долларов для LTV Corporation, на 75 миллионов для Zapata Corporation, на 60 миллионов для Fuqua Industries и на 53 миллиона для Pan American World Airways. До тех пор высокодоходные облигации были либо «китайскими бумагами», выпускавшимися для обменных операций при создании конгломератов в конце шестидесятых годов, либо разнообразными «падшими ангелами» – высокорейтинговыми облигациями, которые упали в цене (как и бумаги REIT). Но облигации, размещенные Lehman, сразу начали свою жизнь как «мусорные».
Милкен приобрел некоторое количество этих облигаций и сообщил Джозефу, что у него есть покупатели на такие низкорейтинговые бумаги – клиенты, которых он знает с 1970 года. Дело в том, что уже в 1977 году, до публичной эмиссии долговых обязательств неинвестиционного класса, как впоследствии не без гордости отмечал Милкен, существовал интенсивно развивавшийся рынок высокодоходных бумаг. «Значение этого обстоятельства проявилось в 1970-м, а еще больше в 1974 году», – утверждал Милкен, указывая, что облигации многих компаний, в том числе Loews, Rider, Tandy, Westinghouse и Woolworth's, в 1974 году резко упали, но за следующие два или три года столь же резко поднялись.
«В 1977 году, – продолжал Милкен, – мы как раз только вышли из трудного экономического периода, и люди, вложившие деньги в эти облигации, приобрели очень, очень позитивный опыт. Инвесторы, сохранившие уверенность в 1974 году, получили больше 40% прибыли. И как раз их энтузиазм подогревал рынок в 1977 году».
Высокодоходные облигации действительно были, как гласила публикация Drexel, подготовленная отделом Милкена несколько лет спустя, «финансовым инструментом, время которого наступило». Исторически сложилось так, что компании с низким рейтингом могли занять «короткие» деньги у банков в качестве долга первой очереди под обеспечение, а «длинные» – у страховых компаний путем частного размещения ценных бумаг (хотя некоторые компании-заемщики не имели рейтинга, необходимого для частных размещений). Однако эти кредиты были связаны с целым рядом жестких ограничений. Другим источником привлечения денег, конечно, оставались новые выпуски акций, ни они уменьшали стоимость акции, выпущенных ранее. Кроме того, рынки акций в семидесятых годах переживали такой спад, что для многих компаний, и в частности для большинства клиентов Drexel, вопрос о новых выпусках даже не стоял.