Для Томаса Спигела Милкен сделал, вероятно, даже больше, чем для Карра. Во всяком случае, у Карра уже был свой список успехов и неудач, когда он так здорово спелся с Милкеном. А Спигел до встречи с Милкеном ничем себя не зарекомендовал.
В начале семидесятых годов Спигел работал продавцом в отделе индивидуальных клиентов Drexel Burnham в Нью-Йорке. По словам одного управляющего Drexel, Спигел имел все задатки плейбоя: «Он гулял до четырех утра и никогда не появлялся на службе раньше десяти тридцати или одиннадцати – обычно с похмелья». Затем Спигел попробовал себя в операциях с недвижимостью и продавал конминиумы в Иране от Starrett Corporation. В 1974 году его отец, Авраам Спигел, купил в Беверли-Хиллз захудалую ссудо-сберегательную фирму Columbia Savings and Loan Association, а в 1977 году сделал Томаса ее президентом и главным управляющим. Чистая стоимость фирмы составляла тогда три миллиона долларов. Под руководством Томаса Спигела она продолжала тонуть.
Конечно, Columbia была далеко не единственной ссудо-сберегательной фирмой, попавшей в тяжелое положение. В 1980-1981 годах подавляющее большинство из трех тысяч ссудо-сберегательных организаций страны испытывали губительные последствия того же несоответствия, от которого страдала и Columbia: они давали долгосрочные ипотечные кредиты с фиксированной процентной ставкой, а средства получали за счет краткосрочных сберегательных и им подобных вкладов. Ипотечные кредиты выдавались обычно под 4-5% годовых. Когда в 1980-1981 годах процентные ставки взлетели до 15%, ссудо-сберегательным фирмам пришлось конкурировать с новыми взаимными фондами денежного рынка и, соответственно, резко перейти от сберегательных счетов к депозитным сертификатам с корректируемой процентной ставкой.
С целью помочь задыхающимся ссудо-сберегательным учреждениям в 1982 году был принят закон Гарна-Сен-Жермена о депозитных учреждениях, объявивший дерегуляцию. Конгресс разрешил фирмам, имеющим федеральную лицензию, давать коммерческие ссуды и инвестировать в долговые обязательства компаний, а также в другие активы. В некоторых штатах затем приняли похожие законы, касающиеся организаций с лицензией штата.
Тем самым конгресс открыл для Милкена совершенно новый источник капитала – почти триллион долларов в портфелях ссудо-сберегательных компаний. Если федеральная лицензия предусматривала потолок «мусорных» инвестиций (не более 10% активов), то законодательство некоторых штатов – в том числе штата Калифорния – разрешало ссудо-сберегательным фирмам действовать по их усмотрению. Ссудо-сберегательные фирмы были великим инвестиционным инструментом еще и потому, что располагали «встроенным» финансовым рычагом: на каждые три доллара собственного капитала или субординированного долга они могли брать сто долларов депозитов.