Другие студенты стали упрашивать его поучить их, и после того, как он начал с ними заниматься, они тоже добивались побед.
По окончании колледжа он попытался организовать курсы заочного обучения для владельцев ранчо, разбросанных среди песчаных холмов Западной Небраски и Восточного Вайоминга.
Несмотря на беспредельную энергию и энтузиазм, с которыми он взялся за дело, добиться успеха все же не смог. Убедившись в этом, в один прекрасный день он пришел в свой номер гостиницы (в городе Альянс в штате Небраска), бросился на кровать и разрыдался. Ему страстно хотелось вернуться обратно в колледж, он хотел уйти от суровой борьбы за жизнь, но это было невозможно. Итак, он решил отправиться в Омаху и заняться какой-нибудь другой работой. Не имея денег на железнодорожный билет, в оплату за свой проезд в товарном вагоне он подрядился поить и кормить два вагона диких лошадей в пути следования. к Поселившись в Омахе, поступил на работу в фирму «Армер энд компани» агентом по продаже бекона, мыла и сала.
Обширный район его сбытовых операций простирался среди бесплодных степей на западе Южной Дакоты, включая территорию индейцев-тайонов на севере штата. Он путешествовал по нему в товарных вагонах, почтовых дилижансах и верхом, спал в гостиницах, где номер от номера отделялся только полотнищами из муслина. Он изучал книги по торговле, гарцевал на полудиких лошадях, играл в покер с местными жителями, женатыми на индианках, и учился копить деньги. Когда какой-нибудь местный торговец оказывался не в состоянии заплатить за бекон и ветчину, которые он заказал, Карнеги снимал, бывало, у него с полки дюжину пар обуви, продавал их железнодорожникам и высылал выручку «Армер энд компани». Часто ему приходилось в товарном вагоне покрывать сотни миль в день.
Когда поезд останавливался для выгрузки, он обычно бежал в город, встречался с тремя-четырьмя торговцами, получал от них заказы и, когда раздавался гудок паровоза, сломя голову бросался бежать по направлению к станции и вскакивал в поезд уже на ходу.
В течение двух лет, взяв один из худших районов сбыта, стоявший на 25-м месте, он поставил его на первое место в Южной Дакоте. Фирма «Армер энд компани» предложила ему повышение по службе, удостоив его весьма лестной оценки: «Вы добились того, что казалось невозможным». Но Карнеги отказался от карьеры в «Армер энд компани». Он взял расчет и уехал в Нью-Йорк, где поступил учиться в Американскую академию драматических искусств. Он объездил всю страну, играя роль доктора Хартни в пьесе «Полли из цирка».