Хотя Симеон умел быть действительно Главою Князей Удельных, однако ж власть его не могла отвратить некоторых раздоров между ими. Константин Тверской ссорился с невесткою Анастасиею, вдовствующею супругою Александра Михайловича, и сыном ее. Всеволодом Холмским, насильственно захватывая их Бояр и доходы. Огорченный Всеволод поехал с жалобами к великому Князю и в Орду, вслед за дядею, который там и скончался. Хан — согласно, может быть, с волею Симеона — отдал Всеволоду Тверское Княжение, а Василий Михайлович Кашинский, брат Константинов, взяв дань с Холма, спешил к Моголам с богатыми дарами. Дядя и племянник встретились в городе Бездеже как неприятели: второй ограбил первого и, зная, что никто с пустыми руками не бывает прав в Орде, покойно сел на престоле Тверского княжения; но тамошний Епископ Феодор убедил его примириться с дядею, уступить ему Тверь и довольствоваться Холмом. Тишина восстановилась: Симеон равно покровительствовал того и другого Князя, будучи зятем Всеволода и тестем Михаила, сына Василиева; однако ж Василий не мог забыть своей обиды, изъявлял ненависть к племяннику и теснил его владение.
В государствование Симеона Князь Юрий Ярославич Муромский обновил древний Муром, издавна запустевший, как сказывают Летописцы: то есть он перенес сей город на его древнее место (в 1351 году), построив там дворец и многие церкви; Бояре, купцы начали селиться вокруг дворца, и народ следовал их примеру. Сей Юрий, по Святом Глебе, есть достопамятнейший из Муромских Князей, о коих наша история говорит мало: ибо они жили тихо от недостатка в силах и со времен Андрея Боголюбского зависели более от Великих Князей Владимирских, нежели от Рязанских, хотя их Удел издревле был областию Рязани.
К церковным достопамятностям сего времени принадлежит начало Троицкой Лавры, столь знаменитой и по важным государственным делам, коих она была феатром. Один из Бояр Ростовских, Кирилл, с неудовольствием видя уничижение своего Князя и самовольство Московских чиновников в его земле при Калите, не хотел быть свидетелем оного и переехал в городок Радонеж, Удел меньшего брата Симеонова, Андрея. Там охотно селились люди неизбыточные: ибо Наместник Княжеский давал им льготу и выгоды: Кирилл же, некогда богатый, от разных несчастий оскудел. Двое из юных сыновей его, Стефан и Варфоломей (названный в монашестве Сергием) искали убежища от мирских печалей в трудах святости: первый сделался Игуменом Богоявленской обители в Москве, а второй, жив долго пустынником в лесах дремучих, среди безмолвного уединения и диких зверей, близ деревянной церкви Св. Троицы, им созданной, основал нынешнюю Лавру: ибо слава о добродетели его привлекла к нему многих Иноков. Строгая набожность и Христианское смирение возвеличили Св. Сергия между современниками: Митрополит, Князья, Бояре изъявляли к нему отменное уважение, и мы увидим сего благочестивого мужа исполнителем трудных государственных поручений.