Между тем как Иоанн, частыми путешествиями в Орду доказывая свою преданность Хану, утверждал спокойствие в областях Великого Княжения, Новгород был в непрестанном движении от внутренних раздоров, или от внешних неприятелей, или ссорясь и мирясь с Великим Князем. Зная, что Новогородцы, торгуя на границах Сибири, доставали много серебра из-за Камы, Иоанн требовал оного для себя и, получив отказ, вооружился, собрал всех Князей Низовских, Рязанских; занял [в 1333 г.] Бежецк, Торжок и разорял окрестности. Тщетно Новогородцы звали его к себе, чтобы дружелюбно прекратить взаимное неудовольствие: он не хотел слушать Послов, и сам Архиепископ Василий, ездив к нему в Переславль, не мог его умилостивить. Новогородцы давали Великому Князю 500 рублей серебра, с условием, чтобы он возвратил села и деревни, беззаконно им приобретенные в их области; но Иоанн не согласился и в гневе уехал тогда к Хану.
Сия опасность заставила Новогородцев примириться с Князем Александром Михайловичем. Уже семь лет Псковитяне не видали у себя Архипастыря: Святитель Василий, забыв их строптивость, приехал к ним с своим Клиросом, благословил народ, чиновников и крестил сына у Князя. Желая иметь еще надежнейшую опору, Новогородцы подружились с Гедимином, несмотря на то, что он в сие время вступил в родственный союз с Иоанном Данииловичем, выдав за его сына, юного Симеона, дочь или внуку свою Августу (названную в крещении Анастасиею). Еще в 1331 году (как рассказывает один Летописец) Гедимин, остановив Архиепископа Василия и Бояр Новогородских, ехавших в Волынию, принудил их дать ему слово, что они уступят Нариманту, его сыну, Ладогу с другими местами в вечное и потомственное владение. Обстоятельство весьма сомнительное: в достовернейших летописях нет оного; и могло ли обещание, вынужденное насилием, быть действительным обязательством? Гораздо вероятнее, что Гедимин единственно изъявил Новогородцам желание видеть Нариманта их Удельным Князем, обещая им защиту, или они сами вздумали таким образом приобрести оную, опасаясь Иоанна столь же, сколько и внешних врагов: политика не весьма согласная с общим благом Государства Российского; но заботясь исключительно о собственных выгодах — думая, может быть, и то, что Россия, истерзанная Моголами, стесняемая Литвою, должна скоро погибнуть, Новогородцы искали способ устоять в ее падении с своею гражданскою вольностию и частным избытком. Как бы то ни было, Наримант, дотоле язычник, известил Новогородцев, что он уже Христианин и желает поклониться Святой Софии