В отсутствие Симеона Псковитяне воевали с Ливонскими Немцами, которые убили в Летгаллии послов их. Во Пскове начальствовал Князь Александр Всеволодович, коего род нам неизвестен: отмстив Немцам разорением сел в юго-восточной Ливонии, он уехал в Новгород, и Псковитяне тщетно убеждали его возвратиться, представляя ему свою опасность; тщетно молили и Новогородское Правительство дать им Наместника и войско. Так говорит их собственный Летописец, прибавляя, что Немцы заложили крепость Нейгаузен в границах России на берегу реки Пижвы; что Псковитяне, взяв предместие Ругодива, или Нарвы (города, основанного Датчанами в 1223 году), и слыша о сильных вооружениях Ордена, отправили в Витебск Послов, которые сказали Ольгерду: «Братья наши, Новогородцы, в злобе своей не помогают нам. Государь! Вступись за утесненных». Но Летописец Новогордский обвиняет Псковитян в вероломстве: они сами, по его известию, выслали Князя Александра Всеволодовича и, встретив Новогородцев, шедших защитить их от Рыцарей, советовали им возвратиться, уверяя, что опасность миновалась и что Немцы строят крепость на своей земле. Сие было в начале весны: 20 Июля Ольгерд как союзник явился во Пскове с дружиною и с братом Кестутием. Они думали идти в Ливонию; но Рыцари, истребив их передовой отряд, вдруг осадили Изборск и, схватив племянника Гедиминова, Любка, изрубили его в куски. Огорченные смертию сего Князя, Ольгерд и Кестутий отказались действовать для спасения осажденных, и жители, не имея ни капли воды, долженствовали бы сдаться, если бы Немцы не отступили от города, испуганные, как вероятно, слухом о Литовской силе. Хотя Псковитяне не могли быть весьма довольны союзником, однако ж молили Ольгерда снова принять Веру Христианскую, им отверженную, и княжить в их области, надеясь, что в таком случае он будет уже верным ее защитником. Вместо себя Ольгерд дал им сына, именем Андрея, и позволил ему креститься; но как сей юный Князь, оставив у них Наместника, вслед за отцом уехал в Литву, то граждане для своей безопасности старались помириться с Новымгородом и признали верховную власть его над ними.
В сие время Новгород сам находился в обстоятельствах неблагоприятных. Пожары истребили большую часть оного: конец Неревский, Людин и Славянский; не уцелели ни дом Архиепископа, ни мост, ни богатые церкви: Софийская, Борисо-Глебская и Сорока Мучеников. Люди бежали из домов и жили вне города, на поле, даже в лодках, непрестанно ожидая новых пожаров, так что Архиепископ едва успокоил их церковными ходами и молебнами. Другого рода несчастие состояло в дерзости и междоусобии граждан. В начале Симеонова княжения толпа их удальцов опустошила Устюжну и волости Белозерские, которые зависели от Великого Князя. Еще в 1294 году один из знатных Бояр Новогородских, построив крепость близ границ Эстонских, хотел там властвовать независимо: оскорбленное Правительство велело срыть оную и сжечь его село. Сей пример должного наказания не мог обуздать своевольных: сын умершего Посадника Варфоломея, именем Лука, набрал шайку бродяг и, разорив множество деревень в Заволочье, по Двине и Bare, основал для своей безопасности городок Орлец на реке Емце. Его умертвили жители как разбойника; но чернь Новогородская, преданная ему, думала, что он убит слугами Посадника Феодора, и требовала мести. Граждане разделились на два Веча: одно было у Св. Софии за Луку, другое на Дворе Ярослава за Посадника. Архиепископ и Наместник Княжеский едва отвратили кровопролитие.