Разрабатывая план присоединения Пскова, Василий III и его главный советник по этому вопросу, дьяк Василий Третьяк Долматов, опирались на опыт присоединения Новгорода Иваном III. Следует вспомнить, что Долматов был помощником Ивана III в новгородских делах в 1477-1478 гг. Как и в случае с Новгородом, Долматов рассчитывал полностью удалить из города семьи представителей высших классов. На том тайно и порешили. Добиться этого можно было, сыграв на разногласиях между высшим и низшим слоями населения, которые не были столь острыми, как в Новгороде, но тем не менее все же имели место.
Первым ходом Василия в этой игре было смещение его наместника в Пскове князя Петра Шуйского, с которым псковичи были в хороших отношениях, и замена его князем Репня-Оболенским (родоначальником князей Репниных). Следуя наставлениям Василия III, князь Репня не стал предварительно сообщать псковским властям о своем прибытии (он приехал в Псков летом 1509 г.); псковичи вынуждены были принять его без официальных церемоний, что позволило Репне не чувствовать себя обязанным придерживаться псковских традиций. Псковский летописец отмечает, что Репня с псковским народом был жесток. Он сурово расправлялся с горожанами из высших сословий и поощрял жалобы простых людей на бояр и городских чиновников.
26 октября 1509 г. Василий III прибыл в Новгород со своим братом Андреем (князем Старицким) и боярами.276 Как только псковичи узнали о этом, они отправили в Новгород своих посланников, чтобы высказать Василию свои обиды на князя Репню. Посланники вручили Василию небольшую сумму денег (150 новгородских рублей) в качестве дара города своему сюзерену. Дар был милостиво принят, и посланникам сказали, что великий князь готов позволить псковичам изложить ему их жалобы в присутствии Репни, и если окажется, что Репня виновен, великий князь готов наказать его.
В скором времени Репня был вызван в Новгород. Между тем псковское вече посоветовало горожанам, имевшим какие-либо жалобы на жестокого градоначальника, идти в Новгород, что бы просить у великого князя справедливости. Однако многие псковичи проявили готовность обвинять в различных притеснениях не Репню, а своих собственных чиновников. Один псковский городской голова даже решил пойти к Василию с жалобой на другого голову.
Таким образом, Василий III оказался в положении судьи в только между князем Репней и городом Псковом, но и между двумя псковскими конфликтующими группами. Единство псковского общественного мнения было разрушено. Василий объявил, что он будет рассматривать жалобы в день Крещения, 5 января 1510 г. К этому времени все высшие чиновники города Пскова, а также наиболее видные псковские бояре и купцы и многие простые псковские люди собрались в Новгороде. Все были приглашены посетить традиционную церемонию водосвятия утром крещенского дня. Вслед за этим псковичам было указано явиться во дворец великого князя. Простые люди должны были ждать во дворе; знать были приглашена в зал дворца. Когда вся знать собралась там, вошли бояре великого князя и объявили: «Вы арестованы волей Божьей и великого князя Василия Ивановича Всея Руси». Простые люди были переданы под охрану новгородских властей.