Как только Варлаам был смещен с московского престола и митрополитом стал Даниил, противники монастырской собственности утратили свое влияние при великокняжеском дворе. Сначала Даниил терпимо относился к Максиму, уважая его ученость, вскоре его отношение изменилось, и после суда над Берсенем решил взяться и за Максима.
На соборе 1525 г. Максима обвинили в резкой критике русских церковных книг, в восхвалении авторитета патриарха константинопольского и в допущении некоторых догматических ошибок.310 Последнее обвинение возникло из-за того, что Максим, когда писал на славянском, иногда ошибался, и был неверно понят. Что касается авторитета патриарха константинопольского, то Максим никогда не скрывал своего мнения, что митрополиту московскому нужно благословение от патриарха. Максим считал себя членом греческой церкви, а не подчиненным властям русской церкви. Максиму вынесли суровое наказание. Он был заключен в Волоцкий монастырь «для покаяния и исправления»; ему запретили учить кого-либо, сочинять что-либо и вести с кем бы то ни было переписку.
В заключении Максим испытывал тяжелые физические и духовные страдания. Несмотря на жесткий режим, он сумел написать несколько писем, в которых защищал себя и резко нападал и недостатки русской церковной иерархии. Это стало известно Даниилу, и в 1531 г. Максим еще раз предстал перед судом. На сей раз часть обвинений против него носила политический характер На основании дружбы с турецким посланником, греком Скиндером, который к тому времени уже умер (1530 г.), Максиму предъявили обвинения в симпатиях к туркам. Кроме того, Максим был признан виновным в богохульстве и искажении Писания, и ему на этой почве было запрещено принимать Святое причастие, что стало для него суровым ударом. Его перевели из Волока в Отрочь монастырь в Твери. Тверской епископ прежде был монахом Волоцкого монастыря, и Даниил мог быть уверен, что Максиму будет выказано никакого благоволения.311
Решив судьбу Максима, собор 1531 г. перешел к рассмотрению «так называемых» преступлений Вассиана Патрикеева. В частности, митрополит Даниил вменил ему в вину следование доктринам дохристианских греческих философов, таких, как Аристотель и Платон. Гнев Даниила вызвала также острая полемика Вассиана с иосифлянами по вопросу о монастырской земле. Более того, Вассиан высказывал сомнения по поводу предполагающегося причисления к лику святых митрополита Ионы и Макария Калязинского, каждый из которых должен был быть официально канонизирован в 1547 г. В ряде своих писаний Вассиан выражал определенные неортодоксальные взгляды, особенно на божественную природу тела Христова. Это дало возможность Даниилу объявить Вассиана последователем ереси Евтихия и Диоскора, то есть, мо-нофиситом и манихеистом.