Сближение между Ливонией и Литвой, по всей вероятности, обеспокоило царя, поскольку он имел свои собственные планы на Ливонию. В 1554 г. был заключен договор между Иваном IV, с одной стороны, и магистром ливонских рыцарей, архиепископом Риги и архиепископом Дерпта – с другой. По договору магистр обещал не вступать в союз с королем Польши, а город Дерпт обязывался платить небольшую ежегодную дань Москве на основании более раннего соглашения, заключенного в 1503 г. Договор о союзе между Ливонией и Польшей, подписанный в 1557 г., нарушил условия русско-ливонского соглашения 1554 г. Более того, Дерпт не стал выплачивать Москве оговоренную сумму. Как бы то ни было, в январе 1558 г. московские войска вторглись в Ливонию.
Ливонские дела никак не повлияли на нежелание Сигизмунда Августа заключать союз с Московией против татар, поскольку он боялся, что крымского хана поддержит оттоманский султан. Однако переговоры с царем продолжались. В июне 1558 г. Сигизмунд Август направил в Москву дипломатическую миссию, которую возглавляли конюший Ян Волчок и секретарь канцелярии Лукаш Харабурда. Встреча результатов не дала, и в декабре того же года к царю было отправлено еще одно литовское посольство которое прибыло в Москву 3 марта 1559 г. Одним из литовских посланников был Василий Тышкевич, воевода Подляшья; его сопровождали церемониймейстер Николай Пошушенский и секретарь Ян Хайко.
Переговоры зашли в тупик, поскольку литовские послы в качестве необходимого условия договора требовали вывода московских войск из Ливонии, а царь отказывался сделать это.441 Тем менее 1 апреля 1559 г. Иван IV через посредничество короля Дании согласился на шестимесячное перемирие с Ливонией, на протяжении которого все военные операции должны были быть прекращены, а каждая из сторон оставалась на позициях, которые занимала ко дню перемирия.
Магистр ливонских рыцарей Кетлер (преемник Фюрстенберг который ушел со своего поста летом 1558 г.) решил использовать эту передышку для того, чтобы обеспечить себе поддержку Сигизмунда Августа в действиях против Москвы. Первым его шагом было заключение с королем соглашения, согласно которому последний признал Ливонию протекторатом и сохранял традиционный сюзеренитет германского императора над Ливонским орденом.442 Этот договор был подписан 31 июля.
Вслед за этим Кетлер, согласно русским источникам, немедленно мобилизовал свою армию, готовясь к продолжению войны с Москвой. В конце сентября или начале октября 1559 г. подразделение ливонских войск вторглось на территорию, занятую московскими войсками в районе Юрьева (Дерпта). Это произошло, когда срок истечения шестимесячного перемири, установленного царем Иваном IV в апреле, еще не окончило (перемирие должно было длиться до 1 ноября).