В качестве посланника в Литву царь выбрал окольничего Федора Ивановича Сукина. 18 августа Сукин получил соответствуют верительные грамоты и инструкции. Он должен был вести по поводу предполагаемой женитьбы как официальные переговоры, так и конфиденциальные беседы.448 У Сигизмунда Августа было две незамужних сестры, Анна и Катерина. Согласно царским наставление первым заданием Сукина было осторожно выяснить, которая двух сестер обладает лучшим характером и большей красотой. Если Анне было больше двадцати пяти лет, то Сукину надлежало пренебречь ею и требовать для царя руки младшей сестры, Катерины. Ему также было велено привезти царю портреты сестер.
Сукин прибыл в Вильно 28 сентября, где он и его спутники были тепло приняты при дворе Сигизмунда Августа. Они передали королю приветствие от Ивана IV, после чего Сигизмунд приказал четырем членам его тайного совета вступить в переговоры. Этими людьми были Валериан, архиепископ Вильно; Никол Янович Радзивилл, по прозвищу «Черный» (по-польски Czarny), воевода Вильно; судебный исполнитель Остафий Волович и секретарь Ян Шимков. Переговоры начались с обсуждения вопроса о московско-литовском союзе и, как и в предыдущем случае, литовцы настаивали на выводе московских войск из Ливонии.
Вслед за этим внимание было уделено матримониальным делам. К тому времени Сукин собрал достаточное количество конфиденциальной информации, что позволило ему выбрать в качестве предполагаемой невесты Ивана IV Катерину, и он объявил об этом членам тайного совета. Сначала литовцы ответили, что королю не пристало выдавать замуж младшую сестру прежде старшей но затем согласились вести переговоры по поводу Катерины. Они настаивали на том, чтобы в случае брака с Иваном IV она осталась в лоне римско-католической церкви. Кроме того, они подчеркивали необходимость заключения политического союза до бракосочетания.
Сукин просил личной встречи с Катериной, чтобы персонально передать ей приветствие царя. В этом ему отказали, но позволили взглянуть на царственную княжну издалека, когда она будет выходить из собора после воскресной мессы. В то воскресенье после мессы король со своими двумя сестрами стоял некоторое время перед собором. Король беседовал с виленским воеводой. Катерина бросила взгляд на окно того здания, из которого московские послы подсматривали за ней. В своем докладе Сукин отметил: «И мы не знали, была ли королевна осведомлена о нашем пребывании там, или нет»449
Сукин вернулся в Москву 10 ноября и привез Ивану IV письмо короля Сигизмунда Августа. Король вновь говорил о том, что препятствием к соглашению является присутствие московских войск в Ливонии. 6 февраля 1561 г. королевские послы Ян Шимков и Ян Хайка прибыли в Москву для продолжения переговоров.