Поступая таким образом, царь добивался двух целей: нанести оскорбление Сигизмунду Августу и Григорию Ходкевичу и отбить у литовских лидеров охоту и писать московским боярам.
Пытаясь переманить московских бояр в Литву, литовские вельможи готовы были должным образом вознаграждать перебежчиков и относиться к ним с почетом. Князю Вольскому были обещаны должности и земельные владения в 1562 г. и снова в 1567 г., как и трем остальным боярам. Возможно, пышное и официальное погребение князя П.И. Шуйского в Вильно в 1564 г. было частью все той же политики. Конечно, такая честь могла явиться и просто проявлением благородства вельмож и выражения ими признания московских бояр равными себе.
Возвращаясь к Курбскому, отметим, что он бежал в Литву не один, а во главе нескольких сотен подданных. Он был хорошо принят Сигизмундом Августом, поскольку мог дать ценные советы о том, как лучше воевать с Москвой.477 Курбский выразил желание лично принять участие в этой войне и набрать 200 всадников из своих последователей. За это Сигизмунд Август заплатил ему 200 000 грошей. После этого Курбский был назначен одним из трех командиров авангарда литовской армии в осенней полоцкой кампании 1564 г. Главнокомандующим армии был Николай Радзивилл Рудый.478
Полоцк успешно отстаивал прежний соратник Курбского, князь Петр Михайлович Щенятев, литовец по происхождению. Такова была ирония судьбы: Гедиминович защищал Московию, а Рюрикович служил Литве. Литовская армия подошла к Полоцку 16 сентября, но не смогла штурмовать его и 4 октября отступила. Крымский хан, которого Сигизмунд Август убедил подкрепить литовский натиск на западе своим одновременным нападением на Москву с юга, некоторое время спустя после отступления литовцев от Полоцка дошел до Рязани. Татары разорили земли вокруг Рязани, но когда хан получил известия, что Иван IV собирается послать против него войска, то тоже отступил.479 Совместная литовско-татарская кампания провалилась.
Во время следующей зимы Курбский был одним из командиров литовских войск, посланных в 1565 г. на Великие Луки, прежде относившиеся к Новгородской земле. Этот рейд оказался бесполезным со стратегической точки зрения, его единственным результатом было разорение этого региона. Многие русские деревни и по меньшей мере один монастырь были разграблены и сожжены. В письме Курбскому из Вольмара в Ливонии, написанном значительно позже (около 1577 г.), царь Иван IV обвинял Курбского в сожжении и осквернении многих церквей и святых мест.480 В своем ответе царю Курбский заявлял, что во время набега на Великие Луки он особенно заботился о том, чтобы предотвратить сожжение монастырей воинами литовской армии, что единственная церковь с монастырем была сожжена воинами-мусульманами (литовскими татарами), и что это произошло в его отсутствие.