Первоначальная новгородская политическая программа имела, как упоминалось, два главных направления – поддержание свободы города и возрождение русской федерации; исходя из существующих свидетельств, мы можем полагать, что эта программа поддерживалась большинством граждан, независимо от их принадлежности к той или иной социальной группе. Однако, когда план федерации оказался невыполнимым, и когда в жестокой политической борьбе Новгород вынужден был выбирать между Литвой и Москвой, новгородцы пришли в замешательство и между ними начался разброд.
Бояре стояли за союз с Литвой, поскольку полагали, что свобода Новгорода так будет защищена наилучшим образом. Большинство же духовенства колебалось в решении присоединения к Литве, поскольку боялось возможности римско-католического давления на новгородскую церковь. Многие простолюдины имели схожие сомнения. Кроме того, хорошие отношения с Москвой означали дешевый и обильный хлеб. К тому же, некоторые люди низших классов не были против предоставления великому князю московскому дополнительных полномочий в новгородских судах. В целом можно сказать, что пролитовская партия в Новгороде поддерживалась в основном боярами, а промосковская партия – частью низших сословий. Большинство граждан не могло принять решения и предпочло воздерживаться как можно дольше.
Уже упоминалось, что основная слабость Новгорода состояла в военной организации. Традиционно новгородцы рассчитывали на защиту города со стороны избранного ими князя. Великий князь московский не мог – и не хотел – постоянно проживать в Новгороде. Кроме того, ему возбранялось иметь в Новгороде постоянное войско. Ожидалось, что он пошлет туда свою армию в случае нападения на город шведов или ливонских рыцарей. Это казалось новгородцам не совсем достаточным, поскольку войска великого князя не могли всегда вовремя прибыть в Новгород. Для обеспечения обороны город нуждался в немедленном использовании войск, и поэтому время от времени нанимал «служилых князей». Некоторые князья принадлежали к дому Рюрика, другие – к дому Гедимина. Каждый должен был привести с собой свою свиту, хорошо обученных всадников. Но новгородцам нужны были собственные вооруженные силы. Новгородская церковь согласилась сформировать кавалерийское подразделение, известное как «владычный стяг» (знамя владыки), и в случае тревоги все граждане могли быть мобилизованы в армию под командованием тысяцкого. В результате этой подготовки Новгород был в состоянии при необходимости собрать большую армию, но без единого командования и с плохо вооруженными и обученными солдатами. Подобные силы оказались несопоставимыми с московскими.