Интересно отметить, что память об этом хранилась среди поморов (населения побережья Белого моря) вплоть до недавнего времени. Около 1908 г. один рыбак сообщил писателю Михаилу Пришвину, что соловецкие монахи имеют очень давние права на рыболовные места – фактически «со времен Марфы Посадницы».,59
В соответствии с новгородскими политическими традициями, боярская партия сначала собиралась иметь дело не с великим князем литовским, а с неким младшим князем из дома Гедимина который бы представлял русское население в Великом княжестве Литовском. Соответственно, где-то в 1470 г. они пригласили князя Михаила Олельковича (сына Олелько, т.е. Александра) в Новгород со своей свитой в качестве «служилого князя».
Отец и дед Михаила были князьями Киевскими, а его старший брат Симеон занимал киевский трон около 1454 г. Симеон б] весьма популярен в Пскове, и, предположительно, в Новгород" По случаю его кончины в 1470 г. псковский летописец отмечал что он с честью защищал свою родную вотчину, Киев, от Золото) Орды и других татар, и его имя было высоко чтимо как на Рус так и в зарубежных землях.60 Следует заметить, что мать Симеона и Михаила была сестрой Василия II, и, следовательно, они был двоюродными братьями Ивана III.
Михаил принял новгородское предложение и прибыл со своей свитой в Новгород 8 ноября 1470 г.61 В Никоновской летописи говорится, что король Казимир (великий князь литовский) послал его в Новгород.62 В четвертой новгородской летописи зафиксировано, что Михаил «приехал в Новгород».63 В действительности отношения между Казимиром и Олельковичами (сыновьями Олелько) отнюдь не были сердечными, и Олельковичи могли надеяться укрепить свое положение путем договора между Киевом и Новгородом. И случись это, Казимир вряд ли был бы счастливы.
Вместе с Михаилом в Новгород прибыло много киевских купцов, среди них несколько евреев.64 Один их них, Захария (Cxaрия), был ученым человеком, хорошо знакомым с философией и астрономией; в своих беседах с новгородскими учеными он посеял на Руси зерна интеллектуального течения, которое впоследствии стало известно как «ересь жидовствующих».
Предположительно Михаил Олелькович или кто-то из его свиты организовал путешествие новгородских художников в Краков (Польша). Им принадлежит стенная роспись «Последний ужин» в часовне Святого Креста в Краковском соборе, датируемая 1471 г.65
Московское правительство не могло не интересовать прибытие Михаила Олельковича в Новгород. Политическая напряженность между Москвой и Новгородом усугублялась религиозными трениями. За три дня до появления Михаила в своем дворце скончался архиепископ Иона, и через десять дней после его кончины вече собралось на площади у Святой Софии для избрания нового архиепископа. Единодушного решения достигнуто не было. Выдвигались три кандидата, все монахи, тесно связанные с покойным Ионой, а именно: исповедник Ионы Варсанофий, управитель архиепископа Пимен, глава церковного совета Феофил. Избрание архиепископа решилось жеребьевкой: был избран Феофил.