В договоре 1471 г. вопрос о том, где и кем должен возводиться в сан архиепископ новгородский, оставлялся на усмотрение новгородцев. Это показывает, что хотя бояре и преуспели в достижении своих политических целей, они должны были найти компромисс с Феофилом в церковных делах. И только при этом условии Феофил одобрил договор и согласился на упоминание своего имени в его преамбуле. Заключение новгородского договора с Казимиром не могло удовлетворить Михаила Олельковича. Он имел свои собственные политические планы и, очевидно, не хотел оставаться в Новгороде лишь в качестве пешки Казимира. Старший брат Михаила князь Симеон Киевский умер в декабре 1470 г., и Михаил надеялся занять его место. Однако Казимир под воздействием литовцев отказался отдать Киев Михаилу или сыну Симеона Василию и назначил вместо них одного из могущественнейших литовских вельмож – Мартина Гаштольда – своим наместником в Киеве. Согласно польскому летописцу Длугошу, киевляне проявляли сильное недовольство изменением статуса Киева с княжества на управляемую наместником территорию, и по религиозным соображениям возражали против назначения римского католика в качестве их «губернатора». Более того, клан Олельковичей был популярен в Киеве, и киевляне хотели видеть Михаила своим новым князем.67
Свидетельства отношений между Новгородом и Михаилом Олельковичем скудны. Можно предположить, что Михаил ожидал от новгородцев помощи в получении киевского княжества и настойчивости на переговорах с Казимиром, но подобный пункт не был включен в соглашение с Казимиром. 15 марта 1471 г. Михаил покинул Новгород и увел свою свиту в Литву. По пути его вассалы разграбили богатый город Рузу и несколько деревень.68
Обидев Михаила и разрешив ему вернуться в Литву, новгородцы лишили себя способного военачальника и хорошо обученных воинов. Разумеется, взамен они ожидали получить поддержку всей литовской армии. В этом, как показали будущие события, им пришлось горько разочароваться.
Новгородцы считали, что их договор с Казимиром не противоречил «старине», согласно которой Новгород имел право выбирать своего князя по желанию. С другой стороны, по мнению московитов, Новгород был связан с Москвой и договором и ходом событий. Своим договором с Казимиром новгородцы, как полагали московиты, порвали со «стариной» и совершили предательство. И поскольку Казимир был римским католиком, новгородцы, приняв его в качестве князя, подвергли опасности целостность греко-православной веры и, таким образом, подорвали религиозную «старину» в дополнение к политической. Основываясь на этих двух посылках Иван III организовал моральное давление на новгородцев, которое подготовило почву для политических, а затем и военных действий. Митрополит Филипп всецело поддерживал великого князя и направил новгородцам множество посланий, призывая их быть верными православию.