Путешествие Елены в Вильно и ее свадьба живо описаны отчете московских послов Ивану в феврале 1495 г.151 Когда поезд Елены добрался до нового владения Московии Вязьмы, его торжественно встретили все князья Вяземские с богатыми дарам Не менее сердечный прием ожидал Елену и в первом крупном городе на литовской территории, Смоленске. Ее приветствовал наместник Александра, все бояре и жители города, а также русское духовенство. Она оставалась в Смоленске два дня и присутствовала на службе в русском кафедральном соборе.
Подобным образом Елену принимали и на пути через западнорусские земли Великого княжества Литовского – в Полоцке в Витебске. Когда она прибыла на литовскую территорию, близ Kpeво ее встретили специальные представители Александра, князь Константин Иванович Острожский и князья Иван и Василий Глинецкие. Они предложили Елене для продолжения пути роскошную карету, посланную Александром. Карету везли восемь серых жеребцов в прекрасной сбруе. Однако Елена имела строгие указания отца воспользоваться каретой (предложение которой, по-видимому, ожидалось), только если в ней будет находиться мать Александра, чтобы приветствовать и сопровождать ее. Поскольку этого не случилось, Елена отказалась пересесть в литовскую карету и осталась в надежной повозке, в которой она ехала из Москвы, в тапкане.152 За две мили до Вильно Александр лично встретил невесту верхом на коне. Подъехав к тапкане, он приказал постелить на землю между его конем и повозкой Елены красную материю. Московские бояре, не долго думая, положили поверх материи у тапканы кусок Дамаска (шерстяной ткани). Таким образом, когда жених спешился, а Елена вышла из повозки, он ступил на свою материю, а она на свой дамаск – то есть, символически она осталась на московской территории.
После взаимных приветствий, Елена продолжила путь в тапкане, а Александр сопровождал ее верхом на своей лошади. По приезде в Вильно Елена отправилась в русскую церковь Рождества Богородицы, а Александр – в римско-католический собор, где должно было состояться бракосочетание. У входа в русскую церковь Елену приветствовал православный митрополит киевский Макарий. Потом по старому русскому свадебному обычаю боярские жены, сопровождавшие Елену, расплели ее волосы, причесали, надели на нее кику153 и обрызгали ее хмелем. Пастырь Елены, священник Фома, прочел молитвы и благословил ее. После этого Елена отправилась в костел, где ее ожидал Александр. Священник Фома шел с ней рядом, неся крест, которым благословил ее. Ксендз с распятием встретил Елену перед собором, но не благословил. Все вместе они вошли внутрь, и Елена заняла место около Александра. Епископ совершил католический свадебный обряд. Митрополит Макарий присутствовал, но Александр запретил ему принимать участие в службе. Священник Фома, однако, стоял рядом и читал молитвы по-славянски; княгиня Мария Ряполовская, согласно русской традиции, держала над головой Елены свадебный венец. И епископ и сам Александр гневно высказали князю Ряполовскому недовольство вмешательством в обряд княгини Марии и Фомы. Ряполовский попытался остановить Фому и Марию, но они оба упрямо продолжали делать то, что почитали своим долгом. После свадьбы Александр отправился в свою часть дворца, а Елена – в свою. Вскоре Александр пригласил русских бояр на банкет. В заключении отчета Ивану III бояре отметили, что Елена на свадебной церемонии была в русском наряде и добавили, с явным удовлетворением: «И сегодня, на четвертый день после свадьбы, Великая княгиня все еще носит собственное платье и кику».