Прошло два года, Филипп был убит; Демосфен вышел к народу в праздничном венке, хотя у него всего лишь семь дней как умерла дочь. Но радость была недолгой. Прошел еще год, и над Грецией уже стоял сын Филиппа Александр и требовал от афинян выдать ему десятерых врагов его отца с Демосфеном во главе. Народ колебался. Демосфен напомнил ему басню: «Волки сказали овцам: „Зачем нам враждовать? Это все собаки нас ссорят: выдайте нам собак, и все будет хорошо...“ Оратор Демад, умевший ладить с македонянами, выговорил десятерым вождям прощение.
Время было недоброе. Александр воевал в далекой Азии, но власть македонян над Грецией была по-прежнему крепка. Демосфену пришлось уйти из Афин в изгнание: за него никто не заступился. Выходя из городских ворот, он поднял голову к статуе Афины, видной с Акрополя, и воскликнул: «Владычица Афина, почему ты так любишь трех самых злых на свете животных: сову, змею и народ?»
По дороге он увидел нескольких афинян из злейших своих врагов. Он решил, что его задумали убить, и хотел скрыться. Его остановили. Демосфен был такой человек, что его уважали даже враги. Они дали ему денег на дорогу и посоветовали, куда направиться в изгнании. Демосфен сказал: «Каково мне покидать этот город, где враги таковы, каковы не всюду бывают и друзья!»
Наконец из Азии долетела весть, что Александр умер. Афины закипели; Демад кричал: «Не может быть: будь это так, весь мир почуял бы запах тления!» Вновь затеялось восстание против Македонии, вновь Демосфен поехал по греческим городам, склоняя их к союзу с Афинами. Ему говорили: «Если в дом несут ослиное молоко, значит, там есть больной; если в город едет афинское посольство, значит, в городе неладно!» Он отвечал: «Ослиное молоко приносит больным здоровье; так и прибытие афинян приносит городу надежду на спасение».
Как первая борьба Афин с Филиппом кончилась Херонеей, как вторая борьба Афин с Александром кончилась разорением Фив, так и эта третья борьба Афин с македонским наместником Александра кончилась разгромом и расправой. Ораторов, говоривших против Македонии, хватали и казнили; Гипериду перед казнью вырезали язык. Солдаты пришли к храму, в котором скрывался Демосфен. Демосфен попросил лишь дать ему написать завещание и обещал потом выйти. Ему позволили. Он взял писчие дощечки и грифель, с задумчивым видом поднес грифель к губам, замер ненадолго, а потом его голова упала на грудь, и он свалился мертвым. Яд для самоубийства он носил в головке своего грифеля.
Потом, когда афиняне поставили у себя на площади статую Демосфена, то на подножии этой статуи они написали: