В это время в Коринф явились послы из Сиракуз. Они просили помощи: ведь Сиракузы были колонией Коринфа. После Дионовых смут здесь снова взял власть недоброй памяти Дионисий Младший, а против него восстал новый соперник, еще хуже, чем он, и привел с собою на Сицилию карфагенян. Карфагеняне распоряжаются в Сицилии, как у себя дома: требуют чего хотят, говорят: «Иначе с вашим городом будет — вот», — вытягивают перед собой руку ладонью вверх и переворачивают ладонью вниз. Коринфяне взволновались. В помощь Сиракузам собрали отряд добровольцев, а вести его предложили Тимолеонту. Ему сказали: «Бели победишь — останешься для нас тираноубийцею; если нет — останешься братоубийцею». И Тимолеонт радостно пустился в путь — желанным подвигом загладить память о нежеланном подвиге.
Поход был победоносен, Сиракузы освобождены. Дионисий давно уж сам был не рад своей власти и бросился к Тимолеонту, как к спасителю. Сопернику Дионисия велено было жить простым обывателем близ Сиракуз, а когда он вновь поднял мятеж, его казнили. Крепость сиракузских тиранов срыли до основания; на месте наемнических казарм поставили здание суда, а над карфагенянами Тимолеонт одержал такую победу, что воины после боя гнушались медной добычей, а брали только золотую и серебряную. Вслед за Сиракузами стали свергать тиранов и другие города. Свергнутых распинали на крестах в городских театрах, чтобы граждане любовались редким зрелищем — заслуженным наказанием тирана.
Дионисий Младший отрекся от власти, и Тимолеонт послал его жить в Коринф: пусть все греки видят ничтожество павшего тирана. Ожиревший, подслеповатый Дионисий стал здесь на старости лет школьным учителем, бранился с мальчишками, таскался по рынкам, пьянствовал и судился с уличными мерзавцами. Он нарочно старался жить так, чтобы все его презирали: боялся, что иначе заподозрят, будто он снова хочет стать тираном, и расправятся с ним. Страх его был не напрасен: его действительно трижды привлекали к суду как опасного человека и трижды оправдывали из презрения. Его спрашивали: «Как это твой отец был никем, а стал тираном, ту же был тираном и стал никем?» Он отвечал: «Отец пришел к власти, когда люди измучились от демократии, а я — когда измучились от тирании». И вспоминал: «Отец, попрекая меня за разгул, говорил: „Я был не такой“; я ему: „Так у тебя же не было отца-тирана“; а он мне: „А у тебя, коли так, не будет сына-тирана“. Его дразнили: „Что, Дионисий, помогла тебе философия Платона?“ Он отвечал: „Конечно. Это благодаря ей я спокойно переношу перемену счастья“.