Творческий характер присущ и ярко индивидуальной манере Армстронга-исполнителя. Простейшая фраза звучит у него блестяще. Благодаря мощной атаке, глиссандо, изумительному проникновенному вибрато, Армстронг несколькими звуками говорит больше, чем иные целым корусом. Его труба способна выразить все, способна петь, как человеческий голос. В таком высоком регистре и с такой беглостью могли играть и другие, но так слиться с инструментом не сумел никто.
Луи Армстронг — и самый выдающийся джазовый певец. Его глуховатый, чуть хриплый, но красивый, типично негритянский голос имеет небольшой диапазон и нуждается в микрофоне. Пению Луи свойственна та же выразительная сила и грандиозная интонация, то драматическая, то ликующая, что и его игре. Здесь он тоже импровизирует, любит жонглировать словами и слогами, удлиняет одни слоги, чтобы подчеркнуть другие, иногда вставляет собственные словечки. Армстронг оказал решающее влияние почти на всех джазовых певцов и певиц, причем некоторые даже пытались подражать тембру его голоса и необыкновенному вибрато.
Луи Армстронг в совершенстве владеет искусством преображать самую банальную и, казалось бы, наименее подходящую для джаза тему. Нужно слышать, как он свингует «La vie en rose», чтобы почувствовать, с какой легкостью он превратил эту заурядную популярную песенку в настоящий джаз. Малосведущие любители джаза, упрекающие сегодня Армстронга и других выдающихся джазменов в том, что они включают в репертуар подобные пьесы, неправы. Эти любители не понимают, что в основу подавляющего большинства прежних исполнявшихся Армстронгом пьес с английским названием («Big Butter and Egg Man», «Body and Soul», «Confessin'», например) тоже легли модные песенки своего времени, не содержавшие ничего джазового.
В 1928 году Луи Армстронг записал сенсационную серию пластинок с новым составом Hot Five: Фред Робинсон (тромбон), Джимми Стронг (кларнет и альт-саксофон), Эрл Хайнс (фортепиано), Менси Кара (банджо) и Затти Синглтон (ударные); в последних записях к оркестру присоединился альт-саксофонист и аранжировщик Дон Редмен. В эту серию входит ряд лучших записей Луи Армстронга: «West End blues» (его часто называют лучшим из записанных блюзов), «Basin Street blues», «St James Infirmary», «No one else but you» и драматичный блюз «Tight like this», в котором Армстронг импровизирует три коруса подряд, — это одно из самых поразительных его соло, оно начинается в низком регистре и заканчивается в верхнем повторением короткой душераздирающей фразы невероятной силы.