20 августа крестоносцы держали путь через последний перевал, которая была занята греческим отрядом; последний, однако, отступил, когда крестоносцы обнаружили покушение проложить дорогу с оружием в руках. К Филиппополю подошли крестоносцы уже в качестве врагов империи, и с тех пор до конца октября отдельные вожди делали нападения на города и села и вели себя в греческой земле совершенно как неприятели. Если нельзя оправдывать правительство Исаака Ангела за недоверие к крестоносцам, то и поступки последних не могут быть названы благовидными. Не доверяя грекам, Фридрих пользовался услугами угорских проводников и сербского отряда. Как бы крестоносцы ни желали доказать свою правоту, нельзя упускать из виду и показаний лиц, для которых не было повода скрывать настоящее положение дел. Фридрих не прерывал отношений со славянами, которые служили ему во все время перехода через Болгарию, хотя он не мог не знать, что это питало подозрительность Исаака Ангела.
Осенью 1189 г., со времени занятия крестоносцами Филиппополя, еще более должно было усилиться взаимное раздражение, так как византийский наблюдательный отряд неоднократно имел столкновения с крестоносцами, а последние занимали вооруженной рукой города и селения. Тем не менее и к концу осени положение не разъяснилось, между тем Фридриху опасно было пускаться в дальнейший путь через Малую Азию, не заручившись точными и верными обещаниями со стороны греческого императора. Для разъяснения отношений отправлено было в Константинополь новое посольство, которому поручено было сказать приблизительно следующее: «Напрасно греческий император не позволяет нам идти вперед; никогда, ни теперь, ни прежде, мы не замышляли зла против империи. Сербскому князю, врагу греческого императора, который являлся к нам в Ниш, мы никогда не давали в бенефицию ни Болгарию, ни другую землю, подвластную грекам, и ни с одним королем или князем не замышляли ничего против греческой империи». Этому второму посольству удалось выручить, не без больших, однако, хлопот, первое, ранее того отправленное в Константинополь. Все послы возвратились в Филиппополь 28 октября. На следующий день, в торжественном собрании вождей, послы делали донесение о том, что они испытали в Константинополе, и рассказывали обо всем, что они видели и слышали. «Император не только весьма дурно обращался с нами, но безо всякого стеснения принимал посла от Саладина и заключил с ним союз. А патриарх в своих проповедях, говоренных по праздничным дням, называл псами Христовых воинов и внушал своим слушателям, что самый злой преступник, обвиненный даже в десяти убийствах, получит разрешение от всех грехов, если убьет сотню крестоносцев». Собрание выслушало такое донесение перед тем, как были введены послы византийского императора. Нет ничего удивительного, что переговоры не могли быть дружелюбны, на высокомерные требования крестоносцев греческие послы отказались отвечать. До чего могли доходить греки и крестоносцы в чувстве взаимного раздражения и подозрительности, показывает, между прочим, следующий случай. Значительный отряд крестоносцев, совершив нападение на Градец, был поражен странными изображениями, найденными в церквах и в частных домах: на картинах были изображены латиняне с сидящими у них на спинах греками. Это так ожесточило крестоносцев, что они предали огню и церкви, и дома, перебили население и без сожаления опустошили всю эту область. По всему вероятию, латиняне рассвирепели при взгляде на картины страшного суда, в которых местные живописцы, для известных целей, могли пользоваться и западными типами. Обычай во всяком случае извинительный, если бы ненависть и нетерпимость латинян к грекам и без того не достигла крайних пределов. Византийское правительство имело полное основание предполагать, что сербский князь действует в союзе с Фридрихом, и было бы весьма трудно доказать то, что Фридрих не обнадеживал Стефана Неманю в его честолюбивых замыслах. В то время, когда крестоносцы угрожали уже самой столице греческой империи (Адрианополь и Димотика были в руках крестоносцев), тыл их, защищенный сербскими войсками, был в полной безопасности, так что они нашли возможным перевести филиппопольский гарнизон в Адрианополь.