Сестры Генрика — тетки Марии — были разительно не похожи одна на другую. Маргарет (она была на два года старше Генриха) отличалась завидным здоровьем и острым умом. Отец выдал ее за Якова IV Шотландского, когда девочке едва исполнилось четырнадцать лет. Якову было двадцать восемь, и он не пропускал пи одну хорошенькую женщину, с которыми не очень церемонился. (Во время переговоров по поводу его женитьбы на Маргарет Тюдор его любовница, прекрасная леди Маргарет Драммонд, умерла при невыясненных обстоятельствах.) Маргарет с трудом смирилась со своим замужеством. Скучая по дому и унижаемая мужем, она писала жалобные письма отцу в Англию. Гибель Якова IV в битве при Флоддене освободила ее от этого тягостного брака, но во время ее второго замужества, за графом Энгюсом, конфликт между Англией и Шотландией усугубился и в конце концов привел к гражданской войне. К этому времени Маргарет, став женщиной независимой, превратилась в дородную матрону внушительных размеров. В придачу к супругу, графу Энгюсу, она постоянно имела несколько любовников, один из которых, лорд-канцлер Генрих Стюарт, впоследствии стал ее третьим мужем.
Если Маргарет в личной жизни, по крайней мере поначалу, очень не везло, то младшая сестра Генриха, Мария, наверное, была в семье самой счастливой женщиной. Ее портреты подтверждают единодушное мнение современников о необыкновенной красоте Марии: высокий лоб и правильные, утонченные черты лица, великолепная фигура. Правда, она была несколько бледновата, но это ее не портило. В отличие от Генриха глаза и волосы у Марии были темные. Девочкой она была послушной и с приятным, легким характером, однако волю имела сильную, а сознание того, что она является одной из самых привлекательных принцесс в Европе, придавало ей уверенности. Мария согласилась выйти за престарелого французского короля Людовика XII (после того как была расторгнута заключенная ранее помолвка с Карлом Кастильским, будущим Карлом V), но поставила условие, что следующим ее мужем будет тот, кого она выберет сама. Было хорошо известно, что выбор Марии падет на Чарльза Брэндона, близкого друга Генриха, и, когда вскоре после свадьбы Людовик Умер, утешить вдову во Францию послали именно Брэндона. Там они с Марией тайно обвенчались. Узнав об этом, Генрих пришел в ярость, но он слишком любил их обоих, и Марию, и Брэпдона, и потому позволил им вернуться ко двору. Однако в качестве компенсации он завладел золотой и серебряной посудой Марии и ее драгоценностями, а также потребовал вернуть расходы на приданое, которое она получила, выходя замуж за французского короля. Чуть ли не до самой смерти ей пришлось выплачивать в казну огромный долг — по тысяче фунтов в год.