Но жизнь не была лишь чередой занятий и приятного времяпрепровождения с друзьями. Приходилось сталкиваться со сложными, а порой и трагическими обстоятельствами. Первая такая ситуация возникла весной 1877 г. во время русско-турецкой войны, когда его отец, которого Николай просто обожал, почти на целый год уехал на фронт. Сыну тогда еще и десяти лет не было, но он знал, что его «дорогой Папа» выполняет свой долг, и переживал вместе с матушкой, когда от него долго не было известий. И когда Александр вернулся в феврале 1878 г., то радость была в семье великая.
Осенью 1880 г. цесаревич, цесаревна и их дети отправились отдыхать в Крым. Эта поездка была вызвана прямой просьбой Александра II, что являлось фактически приказом. По своей воле ни его старший сын, ни Мария Федоровна никогда бы не поехали в Ливадию, которую давно любили, но где последнее время бывать им совсем не хотелось. Все объяснялось тем, что в императорской фамилии произошло невероятное событие, которое могло в дальнейшем привести к расколу династии и к непредсказуемым потрясениям в империи. Император, похоронив в мае 1880 г. свою супругу — императрицу Марию Александровну, через сорок дней, в начале июля 1880 г., женился второй раз на своей давней привязанности — княгине Екатерине Михайловне Юрьевской (урожденной Долгорукой), имевшей к тому времени от царя троих детей.
Все было обставлено тайно, но уже через несколько недель после случившегося придворные и петербургский высший свет знали о скандальном событии. Верховный носитель и блюститель закона нарушил то, что им самим однозначно осуждалось: вступил в морганатический брак. Такого в России не было со времен Петра I. Но тогда не было законодательных актов, регулировавших семейные отношения членов императорской фамилии, тогда не было давней традиции, да и вся петровская история являлась уже данью времени. Но теперь, в конце XIX в., все выглядело скандально и могло окончиться трагически. Упорно циркулировали слухи, что царь обещал «своей Катрин», как только минет год после смерти императрицы, официально объявить о новом браке и короновать вторую жену. У многих невольно возникал вопрос: каков будет статус у его детей от первого брака? У Александра II от Юрьевской был сын Георгий («наш Гого», как звал его император), и беспощадная молва утверждала, что монарх намерен в будущем именно его (незаконнорожденного!) сделать престолонаследником. А как же законный сын, цесаревич Александр?
При дворе царили неопределенность и уныние. В подавленном состоянии находились и цесаревич с цесаревной. Страшные слухи доходили до их ушей, но они отказывались верить, что нечто подобное может случиться и что сам царь, верховный хранитель закона, пойдет на разрушение традиционных основ и принципов. Но, с другой стороны, общаясь с Александром II постоянно, и Александр Александрович, и Мария Федоровна не могли не заметить происшедшей в правителе перемены, не могли не ощутить несомненное влияние, оказываемое на монарха второй женой. Чем дальше, тем больше они приходили к заключению, что «эта женщина» полностью закабалила волю царя и может добиться от него всего. Все эти страхи и опасения цесаревич и цесаревна не делали достоянием публики. Особенно они оберегали своих детей. Им, как они были уверены, совершенно не обязательно знать что-либо об этом скандале. Но наступил момент, когда скрывать было уже невозможно, и старший сын цесаревича Николай Александрович вдруг оказался перед лицом сложной и непонятной для него ситуации.